(2R,6R,10R,14E)-1,16-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-12-phenylsulfonyl-2,6,10,14-tetramethyl-14-hexadecen-6-ol | 1345135-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,6R,10R,14E)-1,16-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-12-phenylsulfonyl-2,6,10,14-tetramethyl-14-hexadecen-6-ol
• CAS: 1345135-31-0
• 化学式: C₃₈H₇₂O₅SSi₂
• 分子量: 697.224
• InChiKey: RILCTIZKSZTPQD-WBGLNVOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.96
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R,10R,14E)-1,16-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-12-phenylsulfonyl-2,6,10,14-tetramethyl-14-hexadecen-6-ol 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium-mercury amalgam (5%) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以64%的产率得到(2R,6R,10S,14E)-1,16-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6,10,14-tetramethyl-14-hexadecen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  疫霉交配激素α2的四种立体异构体的合成及交配激素α1的简明合成

  摘要：

  以香茅醇的两种对映体为起始原料，合成了疫霉交配激素α2的四种立体异构体。测定天然产物的绝对构型为7小号，11 - [R 15 - [R由合成异构体的卵孢子诱导测定。还使用普通的合成中间体α2建立了简明的α1合成程序。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.066
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6S,7R,10R)-12-benzyloxy-1-tert-butyldimethylsilyloxy-6,7-epoxy-2,6,10-trimethyldodecane 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氨 、 lithium 、 三乙基硼氢化锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R,6R,10R,14E)-1,16-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-12-phenylsulfonyl-2,6,10,14-tetramethyl-14-hexadecen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  疫霉交配激素α2的四种立体异构体的合成及交配激素α1的简明合成

  摘要：

  以香茅醇的两种对映体为起始原料，合成了疫霉交配激素α2的四种立体异构体。测定天然产物的绝对构型为7小号，11 - [R 15 - [R由合成异构体的卵孢子诱导测定。还使用普通的合成中间体α2建立了简明的α1合成程序。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.066