2-((E)-2-iodoethenyl)benzylamine | 214631-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 2-((E)-2-iodoethenyl)benzylamine
• 英文别名: [2-[(E)-2-iodoethenyl]phenyl]methanamine
• CAS: 214631-50-2
• 化学式: C₉H₁₀IN
• 分子量: 259.09
• InChiKey: FAHVGUXTXQGSJF-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-190 °C
• 沸点：
  315.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.696±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((E)-2-iodoethenyl)benzylamine 在 MAO 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 异喹啉
  参考文献：
  名称：

  2-（碘乙烯基）苄胺作为单胺氧化酶催化氧化过程中形成的自由基中间体的潜在探针。

  摘要：

  在单胺氧化酶（MAO）催化的胺类分子内环化反应中捕获自由基中间体的尝试未获成功。（E）-2-（碘乙烯基）苄胺（3a）被证明是MAO B的可逆抑制剂，但相应的Z异构体（3b）是良好的底物。通过GC-MS分析，预期的自由基捕获产物异喹啉（5）被以1：1的比例观察为两种产物之一。但是，在GC-MS分析之前的NMR分析没有发现异喹啉的迹象，这表明异喹啉是在气相色谱过程中产生的。作为该依赖于GC的反应的模型，将相应的醛（Z）-2-（碘乙烯基）苯甲醛（14）用氨水处理，然后通过GC-MS分析产物。检测到异喹啉。同样 通过GC-MS分析（但不是通过NMR分析），14与甲胺的反应也产生了异喹啉。这些结果可以通过在GC中升高温度下相应亚胺的电环化来解释（方案7和8）。对酶反应产物进行色谱分离时，可以回收底物3b和醛14，尽管GC-MS并未检测到它们。这些产物可通过相应亚胺的水解分解而产生（17；方案9）。G

  DOI：

  10.1021/jo980976i
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 2-((E)-2-iodo-vinyl)-benzyl ester 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-((E)-2-iodoethenyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  2-（碘乙烯基）苄胺作为单胺氧化酶催化氧化过程中形成的自由基中间体的潜在探针。

  摘要：

  在单胺氧化酶（MAO）催化的胺类分子内环化反应中捕获自由基中间体的尝试未获成功。（E）-2-（碘乙烯基）苄胺（3a）被证明是MAO B的可逆抑制剂，但相应的Z异构体（3b）是良好的底物。通过GC-MS分析，预期的自由基捕获产物异喹啉（5）被以1：1的比例观察为两种产物之一。但是，在GC-MS分析之前的NMR分析没有发现异喹啉的迹象，这表明异喹啉是在气相色谱过程中产生的。作为该依赖于GC的反应的模型，将相应的醛（Z）-2-（碘乙烯基）苯甲醛（14）用氨水处理，然后通过GC-MS分析产物。检测到异喹啉。同样 通过GC-MS分析（但不是通过NMR分析），14与甲胺的反应也产生了异喹啉。这些结果可以通过在GC中升高温度下相应亚胺的电环化来解释（方案7和8）。对酶反应产物进行色谱分离时，可以回收底物3b和醛14，尽管GC-MS并未检测到它们。这些产物可通过相应亚胺的水解分解而产生（17；方案9）。G

  DOI：

  10.1021/jo980976i