1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5,6-anhydro-β-L-idofuranose | 145835-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5,6-anhydro-β-L-idofuranose
• 英文别名: 5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-β-L-idofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-5-[(2S)-oxiran-2-yl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 145835-58-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: DSECIMYUBVDHMX-KVEIKIFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5,6-anhydro-β-L-idofuranose 在 palladium dihydroxide sodium azide 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0~55.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 1,5-dideoxy-1,5-imino-3-O-methyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  氮杂糖，N-糖蛋白加工糖苷酶和HIV-1感染抑制剂的化学修饰：综述与构效关系

  摘要：

  描述了α-葡糖苷酶抑制剂1-脱氧野oji霉素（dNM，1）和α-甘露糖苷酶抑制剂1-脱氧甘露菌霉素（dMM，3）的一系列类似物的合成。DNM，DMM的能力和一系列Ñ烷基化DNM和DMM衍生物与糖蛋白α的生物合成，转运和成熟干涉1抗胰蛋白酶在人肝癌HepG2细胞，并用HIV感染细胞的合胞体诱导能力为调查。观察到在HepG2细胞中发现的α-葡萄糖苷酶抑制与在HIV-1感染的细胞中的抗病毒活性之间存在很强的相关性。N-丁基-（35），N-戊基-（38），N-苄基-（41）和N-癸基-dNM（47）在两种测定中均显示高活性。N-癸基-dNM在0.01 mM时有活性，但在浓度超过0.1 mM时显示药物相关的细胞毒性。N-烷基侧链的分支显着降低了dNM衍生物的活性。N-苄基-6-O-丁酰基-dNM（42）和N-癸基-6- O-苯甲酰基-dNM（48）显示的活性与N-苄基-dNM（41）和N-癸基-dNM（41）相当47），

  DOI：

  10.1002/recl.19931120204
• 作为产物：
  描述：

  5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5,6-anhydro-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  氮杂糖，N-糖蛋白加工糖苷酶和HIV-1感染抑制剂的化学修饰：综述与构效关系

  摘要：

  描述了α-葡糖苷酶抑制剂1-脱氧野oji霉素（dNM，1）和α-甘露糖苷酶抑制剂1-脱氧甘露菌霉素（dMM，3）的一系列类似物的合成。DNM，DMM的能力和一系列Ñ烷基化DNM和DMM衍生物与糖蛋白α的生物合成，转运和成熟干涉1抗胰蛋白酶在人肝癌HepG2细胞，并用HIV感染细胞的合胞体诱导能力为调查。观察到在HepG2细胞中发现的α-葡萄糖苷酶抑制与在HIV-1感染的细胞中的抗病毒活性之间存在很强的相关性。N-丁基-（35），N-戊基-（38），N-苄基-（41）和N-癸基-dNM（47）在两种测定中均显示高活性。N-癸基-dNM在0.01 mM时有活性，但在浓度超过0.1 mM时显示药物相关的细胞毒性。N-烷基侧链的分支显着降低了dNM衍生物的活性。N-苄基-6-O-丁酰基-dNM（42）和N-癸基-6- O-苯甲酰基-dNM（48）显示的活性与N-苄基-dNM（41）和N-癸基-dNM（41）相当47），

  DOI：

  10.1002/recl.19931120204

文献信息

• Fe(III) chloride catalyzed conversion of epoxides to acetonides
  作者：Sumit Saha、Samir Kumar Mandal、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.147

  日期：2008.10

  A mild and efficient method for the preparation of acetonides from epoxides catalyzed by iron(III) chlorides has been developed.

  已经开发了一种温和而有效的方法，用于从氯化铁（III）催化的环氧化物制备乙炔化物。
• Efficient synthesis of Idraparinux, the anticoagulant pentasaccharide
  作者：Chen Chen、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.155

  日期：2009.7

  An efficient [DEF+GH] route was developed to the synthesis of Idraparinux, which is a fully O-sulfated, O-methylated mimic of the unique Antithrombin III binding domain of heparin. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kilaas, Lars; Anthonsen, Thorleif, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 10, p. 994 - 999
  作者：Kilaas, Lars、Anthonsen, Thorleif

  DOI：——

  日期：——
• Chemical modification of azasugars, inhibitors of N-glycoprotein-processing glycosidases and of HIV-I infection: Review and structure-activity relationships
  作者：L. A. G. M. van den Broek、D. J. Vermaas、B. M. Heskamp、C. A. A. van Boeckel、M. C. A. A. Tan、J. G. M. Bolscher、H. L. Ploegh、F. J. van Kemenade、R. E. Y. de Goede、F. Miedema

  DOI：10.1002/recl.19931120204

  日期：——

  The synthesis of a series of analogues of the α-glucosidase inhibitor 1-deoxynojirimycin (dNM, 1) and of the α-mannosidase inhibitor 1-deoxymannojirimycin (dMM, 3) is described. The ability of dNM, dMM and a series of N-alkylated dNM and dMM derivatives to interfere with biosynthesis, transport and maturation of the glycoprotein α1-antitrypsin in human hepatoma HepG2 cells and with the syncytium-inducing

  描述了α-葡糖苷酶抑制剂1-脱氧野oji霉素（dNM，1）和α-甘露糖苷酶抑制剂1-脱氧甘露菌霉素（dMM，3）的一系列类似物的合成。DNM，DMM的能力和一系列Ñ烷基化DNM和DMM衍生物与糖蛋白α的生物合成，转运和成熟干涉1抗胰蛋白酶在人肝癌HepG2细胞，并用HIV感染细胞的合胞体诱导能力为调查。观察到在HepG2细胞中发现的α-葡萄糖苷酶抑制与在HIV-1感染的细胞中的抗病毒活性之间存在很强的相关性。N-丁基-（35），N-戊基-（38），N-苄基-（41）和N-癸基-dNM（47）在两种测定中均显示高活性。N-癸基-dNM在0.01 mM时有活性，但在浓度超过0.1 mM时显示药物相关的细胞毒性。N-烷基侧链的分支显着降低了dNM衍生物的活性。N-苄基-6-O-丁酰基-dNM（42）和N-癸基-6- O-苯甲酰基-dNM（48）显示的活性与N-苄基-dNM（41）和N-癸基-dNM（41）相当47），