(1S,2S,3S)-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrofuro[3,4-d]-1,3-dioxol-4-ol | 126113-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3S)-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrofuro[3,4-d]-1,3-dioxol-4-ol
• 英文别名: (4S,5S)-5-[(1S)-1-hydroxyprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 126113-85-7
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: XEFMEKRTMIMAMD-RNJXMRFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S)-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrofuro[3,4-d]-1,3-dioxol-4-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 palladium 10% on activated carbon sodium azide 、 cerium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 水 、 氢气 、 仲丁基锂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~140.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 78.66h， 生成 (+/-)-1-<(1α,2β,3β,4α)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-2,4-(1H,3H)pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  WO2008/124157

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-isopropylidenedioxy-D-ribofuranose 在 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,2S,3S)-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrofuro[3,4-d]-1,3-dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/124157

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Intramolecular Nitrile Oxide−Alkene Cycloaddition of Sugar Derivatives with Unmasked Hydroxyl Group(s)
  作者：Tony K. M. Shing、Wai F. Wong、Hau M. Cheng、Wun S. Kwok、King H. So

  DOI：10.1021/ol062873p

  日期：2007.3.1

  reported. The INOC reaction, using chloramine-T, in the presence of silica gel, to generate nitrile oxides from oximes, proceeded smoothly to afford five- or six-membered carbocycles in good to excellent yields. This new methodology alleviates protection/deprotection steps and makes the synthetic route shorter and more efficient.

  [反应：见正文]报道了具有1-4个自由羟基的糖衍生物的分子内一氧化氮-烯烃环加成（INOC）。在硅胶存在下，使用氯胺-T进行的INOC反应可从肟生成腈氧化物，反应进行得很顺利，从而以优异的收率得到了五元或六元碳环。这种新方法减轻了保护/脱保护步骤，使合成路线更短，更有效。