2-(3-iodo-propylidene)-6-methyl-hept-5-en-1-ol | 862080-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(3-iodo-propylidene)-6-methyl-hept-5-en-1-ol
• CAS: 862080-67-9
• 化学式: C₁₁H₁₉IO
• 分子量: 294.176
• InChiKey: WGMMCUGWKDKQLS-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-iodo-propylidene)-6-methyl-hept-5-en-1-ol 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三甲基氯硅烷 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,7,15-trimethyl-11-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-hexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  CeCl3.7H2O / NaI介导的环丙基甲醇的有效且高度立体选择性的Julia烯化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]通过有趣的Lewis酸性系统介导的由CeCl（3）.7H（2）O和NaI组成的奇特的Lewis酸性系统，通过Julia型烯化反应，从环丙基甲醇衍生物中高效，高度立体选择性地合成官能化的三取代E-烯烃。据报道乙腈回流。这种简便的烯烃化反应允许在无环萜烯类化合物的合成中以迭代的方式将甲基环丙基酮作为C（5）戊烯基化合子并入，如青草醇6E-异构体12，生物学上重要的二萜二醇和天然存在的二萜17的简便合成所证明的那样。

  DOI：

  10.1021/ol051051+
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 2-cyclopropyl-2-hydroxy-6-methyl-hept-5-enyl ester 在 cerium(III) chloride 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-(3-iodo-propylidene)-6-methyl-hept-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  CeCl3.7H2O / NaI介导的环丙基甲醇的有效且高度立体选择性的Julia烯化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]通过有趣的Lewis酸性系统介导的由CeCl（3）.7H（2）O和NaI组成的奇特的Lewis酸性系统，通过Julia型烯化反应，从环丙基甲醇衍生物中高效，高度立体选择性地合成官能化的三取代E-烯烃。据报道乙腈回流。这种简便的烯烃化反应允许在无环萜烯类化合物的合成中以迭代的方式将甲基环丙基酮作为C（5）戊烯基化合子并入，如青草醇6E-异构体12，生物学上重要的二萜二醇和天然存在的二萜17的简便合成所证明的那样。

  DOI：

  10.1021/ol051051+