7-azido-1,2,7-trideoxy-α-L-xylo-hept-3-ulose | 1353899-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-azido-1,2,7-trideoxy-α-L-xylo-hept-3-ulose
• 英文别名: (4S,5R,6S)-7-azido-4,5,6-trihydroxyheptan-3-one
• CAS: 1353899-02-1
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₄
• 分子量: 203.198
• InChiKey: YDPBHZCXTWBABZ-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-azido-1,2,7-trideoxy-α-L-xylo-hept-3-ulose 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以69%的产率得到(2R,3R,4R,5S)-2-ethylpiperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  通过维蒂希反应从L-山梨糖合成1-脱氧野oji霉素衍生物

  摘要：

  描述了从L-山梨糖合成1-脱氧野n霉素（DNJ）衍生物的策略。该序列涉及八个步骤，并以13％至44％的总产率提供了DNJ衍生物。

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.619287
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-L-山梨糖 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.67h， 生成 7-azido-1,2,7-trideoxy-α-L-xylo-hept-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  通过维蒂希反应从L-山梨糖合成1-脱氧野oji霉素衍生物

  摘要：

  描述了从L-山梨糖合成1-脱氧野n霉素（DNJ）衍生物的策略。该序列涉及八个步骤，并以13％至44％的总产率提供了DNJ衍生物。

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.619287

文献信息

• Synthesis of 1-Deoxynojirimycin Derivatives from L-Sorbose via Wittig Reactions
  作者：Colin O’ Brien、Paul V. Murphy

  DOI：10.1080/07328303.2011.619287

  日期：2011.9.1

  A strategy for the synthesis of 1-deoxynojirimycin (DNJ) derivatives from L-sorbose is described. The sequence involved eight steps and afforded DNJ derivatives in 13% to 44% overall yield.

  描述了从L-山梨糖合成1-脱氧野n霉素（DNJ）衍生物的策略。该序列涉及八个步骤，并以13％至44％的总产率提供了DNJ衍生物。