2'-deoxy-3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-8-ethynyladenosine | 924890-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-8-ethynyladenosine
• 英文别名: 8-ethynyl-2′-deoxyadenosine
• CAS: 924890-37-9
• 化学式: C₂₄H₄₁N₅O₃Si₂
• 分子量: 503.792
• InChiKey: ZQDNXYAQTAAQCE-YQVWRLOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  97.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-8-ethynyladenosine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到3′,5′-di-O-tert-butyldimethylsilyl-8-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2′-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent 5-Pyrimidine and 8-Purine Nucleosides Modified with an N-Unsubstituted 1,2,3-Triazol-4-yl Moiety

  摘要：

  The Cu(I)- or Ag(I)-catalyzed cycloaddition between 8-ethynyladenine or guanine nucleosides and TMSN 3 gave 8-(1-H-1,2,3-triazol-4-yl) nucleosides in good yields. On the other hand, reactions of 5-ethynyluracil or cytosine nucleosides with TMSN3 led to the chemoselective formation of triazoles via Cu(I)-catalyzed cycloaddition or vinyl azides via Ag(I)-catalyzed hydroazidation. These nucleosides with a minimalistic triazolyl modification showed excellent fluorescent properties with 8-(1-H-1,2,3-triazol-4-yl)-2'-deoxyadenosine (8-TrzdA), exhibiting a quantum yield of 44%. The 8-TrzdA 5'-triphosphate was incorporated into duplex DNA containing a one-nucleotide gap by DNA polymerase beta.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03135
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 咪唑 、 甲醇 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2'-deoxy-3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-8-ethynyladenosine
  参考文献：
  名称：

  脱氧核糖核苷共轭的十二烷基锌（三氟乙氧基）酞菁的设计，合成和光谱研究。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603590

文献信息

• Perfluoroisopropyl Zinc Phthalocyanines Conjugated with Deoxyribonucleosides: Synthesis, Photophysical Properties and In Vitro Photodynamic Activities
  作者：Banibrata Das、Etsuko Tokunaga、Motohiro Tanaka、Takuma Sasaki、Norio Shibata

  DOI：10.1002/ejoc.201000179

  日期：2010.5

  Perfluoroisopropyl-substituted zinc phthalocyanines conjugated with deoxyribonucleosides have been synthesized and evaluated as photodynamic therapy agents from both spectral and biological points of view. They show non-aggregation, high chemical stability and good fluorescence quantum yields in both organic and aqueous solutions. Preliminary biological experiments revealed these conjugates to be promising candidates

  与脱氧核糖核苷缀合的全氟异丙基取代的锌酞菁已被合成并从光谱和生物学的角度评估为光动力治疗剂。它们在有机溶液和水溶液中均表现出不聚集、高化学稳定性和良好的荧光量子产率。初步的生物学实验表明，这些结合物是癌症光动力疗法的有希望的候选者。
• Interaction of Adenosine, Modified Using Carborane Clusters, with Ovarian Cancer Cells: A New Anticancer Approach against Chemoresistance
  作者：Katarzyna Bednarska-Szczepaniak、Ewelina Przelazły、Katarzyna Dominika Kania、Marzena Szwed、Miroslava Litecká、Bohumír Grűner、Zbigniew J. Leśnikowski

  DOI：10.3390/cancers13153855

  日期：——

  cancer cells and highly resistant cancer spheroids exposed to cisplatin, increasing cell cycle arrest, apoptosis or necrosis, and reactive oxygen species production. Moreover, it showed high cellular accumulation and did not induce cross-resistance to cisplatin, carboplatin, doxorubicin, paclitaxel, or gemcitabine in long-term cultures. The reference nido-carborane derivative (no metal ions) and unmodified

  铂化合物仍然是治疗大多数致命性妇科恶性肿瘤和卵巢癌的一线药物。获得性铂耐药仍然是妇科肿瘤学的主要挑战。考虑到金属碳硼烷修饰剂独特的理化性质以及核苷衍生物作为抗癌抗代谢物的重要作用，我们设计并合成了一组含有铁、钴或铬的金属碳硼烷的腺苷缀合物作为影响卵巢顺铂敏感性的半非生物化合物。癌细胞。使用卵巢癌细胞系和多细胞球体的贴壁培养物，从敏感到高度耐药，包括对铂类药物“无反应”的实验细胞系。含铁金属碳硼烷缀合物显示出最佳的抗癌活性，特别是针对耐药细胞。在 C2' 核苷位置修饰的化合物在暴露于顺铂的耐药癌细胞和高度耐药的癌球体中表现出最佳活性，增加细胞周期停滞、细胞凋亡或坏死以及活性氧的产生。此外，它表现出高细胞积累性，并且在长期培养中不会诱导对顺铂、卡铂、阿霉素、紫杉醇或吉西他滨的交叉耐药性。参考的硝基碳硼烷衍生物（无金属离子）和未修饰的核苷没有那么有效。这些发现表明，腺苷的金属碳硼烷修饰可能会使卵巢癌细胞在联合治疗中对顺铂敏感。