(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-6-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-tetrahydro-pyran | 380909-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-6-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-tetrahydro-pyran
• CAS: 380909-58-0
• 化学式: C₄₅H₆₆O₅Si₂
• 分子量: 743.187
• InChiKey: CDKBCWNRJMHGLH-YCCCURMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.82
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-2-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-6-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-tetrahydro-pyran 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 二甲基氨基丙基乙基碳酰胺 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-Phorboxazole A 利用 Petasis-Ferrier 重排的全合成

  摘要：

  已经实现了强效抗增殖剂 (+)-phorboxazole A (1) 的高度收敛、立体控制的全合成。合成的亮点包括：用于组装 C(11-15) 和 C(22-26) 顺式四氢吡喃环的改良 Petasis-Ferrier 重排；Julia 烯化扩展到烯醇醚的合成；一种新型双功能恶唑关键的设计、合成与应用；C(28) 三甲基锡烷与 C(29) 恶唑三氟甲磺酸酯的 Stille 偶联。最长的线性序列导致 (+)-phorboxazole A (1) 为 27 步，总产率为 3%。

  DOI：

  10.1021/ja011604l
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,5S)-4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-6-eth-(E)-ylidene-5-methyl-2-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-[1,3]dioxane 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基氯化铝 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-2-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-6-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  (+)-Phorboxazole A 利用 Petasis-Ferrier 重排的全合成

  摘要：

  已经实现了强效抗增殖剂 (+)-phorboxazole A (1) 的高度收敛、立体控制的全合成。合成的亮点包括：用于组装 C(11-15) 和 C(22-26) 顺式四氢吡喃环的改良 Petasis-Ferrier 重排；Julia 烯化扩展到烯醇醚的合成；一种新型双功能恶唑关键的设计、合成与应用；C(28) 三甲基锡烷与 C(29) 恶唑三氟甲磺酸酯的 Stille 偶联。最长的线性序列导致 (+)-phorboxazole A (1) 为 27 步，总产率为 3%。

  DOI：

  10.1021/ja011604l