2-isopropoxy-5-(3-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzonitrile | 2251699-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-isopropoxy-5-(3-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzonitrile
• 英文别名: CC112273；Des((2-hydroxyethyl)amino) 1-Oxo Ozanimod；5-[3-(1-oxo-2,3-dihydroinden-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-2-propan-2-yloxybenzonitrile
• CAS: 2251699-84-8
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₃
• 分子量: 359.384
• InChiKey: FZQFRQWSHVIYID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropoxy-5-(3-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzonitrile 在 盐酸 、 甲酸:三乙胺 1:1 、 (S,S)-teth-TsDPEN RuCl 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 奥扎莫德盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTOR AGONIST
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN AGONISTE DU RÉCEPTEUR DE LA SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE

  摘要：

  描述了用于制备奥扎尼莫德的工业可行且有利的工艺。该发明还披露了在该过程中获得的中间体。

  公开号：

  WO2020064818A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-(3-ethoxy-1H-inden-7-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-2-isopropoxybenzonitrile 在 硫酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以22 g的产率得到2-isopropoxy-5-(3-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPHINGOSINE 1 PHOSPHATE RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE

  摘要：

  提供具有Formula (I)结构的化合物，或其药用可接受的盐、同系物、水合物或溶剂合物，其中Rb1和Rb2如本文所定义。这些化合物可作为鞘氨醇-1-磷酸受体的调节剂，并且在治疗需要医学指示激活该受体的异常情况方面具有用途。

  公开号：

  WO2020205481A1

文献信息

• [EN] SPHINGOSINE 1 PHOSPHATE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE
  申请人：RECEPTOS LLC

  公开号：WO2021195413A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Compounds are provided having the structure of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, homolog, hydrate or solvate thereof, wherein R is as defined herein. Such compounds serve as modulators of the sphingosine-1-phosphate receptor, and have utility for treatment of a malcondition for which activation of this receptor is medically indicated.

  提供具有以下结构的化合物（I）的结构：或其药用可接受的盐、同系物、水合物或溶剂化合物，其中R如本文所定义。这些化合物可作为鞘氨醇-1-磷酸受体的调节剂，并且对于治疗需要医学指示激活该受体的异常情况具有用途。
• [EN] SPHINGOSINE 1 PHOSPHATE RECEPTOR MODULATOR<br/>[FR] MODULATEUR DU RÉCEPTEUR DE LA SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE
  申请人：CELGENE INT II SARL

  公开号：WO2020219207A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  A compound is provided having following structure Compound (1): or a pharmaceutically acceptable salt, homolog, hydrate or solvate thereof. Also provided is a pharmaceutical composition comprising Compound (1) or a pharmaceutically acceptable salt, homolog, hydrate or solvate thereof, in combination with a pharmaceutically acceptable carrier or diluent.

  提供一种具有以下结构的化合物 Compound (1)：或其药用可接受的盐、同系物、水合物或溶剂化合物。还提供一种药物组合物，包括化合物 Compound (1) 或其药用可接受的盐、同系物、水合物或溶剂化合物，与药用可接受的载体或稀释剂结合。
• [EN] SPHINGOSINE 1 PHOSPHATE RECEPTOR AGONISTS FOR NEUROPROTECTION<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE UTILISÉS DANS LA NEUROPROTECTION
  申请人：CELGENE INT II SARL

  公开号：WO2018208855A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  Methods of treating conditions for which S1P-mediated neuroprotection is medically indicated, comprising administering to a subject in need thereof an agonist of the sphingosine 1-phosphate receptor (S1P receptor); such as a compound having the following structure (See Formula 1): or a pharmaceutically acceptable salt,stereoisomer, homolog, hydrate or solvate thereof.

  治疗需要S1P介导的神经保护的疾病的方法，包括向需要的受试者施用鞘氨醇1-磷酸受体（S1P受体）的激动剂；例如具有以下结构的化合物（见式1）或其药用可接受的盐、立体异构体、同系物、水合物或溶剂化合物。
• Enantioselective Synthesis of Ozanimod, the Active Pharmaceutical Ingredient of a New Drug for Multiple Sclerosis
  作者：Claudio Cianferotti、Giuseppe Barreca、Venkatesh Bollabathini、Luca Carcone、Damian Grainger、Samantha Staniland、Maurizio Taddei

  DOI：10.1002/ejoc.202100058

  日期：2021.3.26

  Enantioselective imine reduction or reductive amination using Wills’ ruthenium diamine tethered chiral catalyst as C3‐[(S,S)‐teth‐MtsDPEN RuCl gave a new short and efficient synthesis of ozanimod. HCOOH/Et3N provided hydride source in this powerful asymmetric hydrogen transfer.

  使用Wills钌二胺系手性催化剂作为C3-[（S，S）-th-MtsDPEN RuCl）进行对映选择性亚胺还原或还原胺化反应，可合成一种新型的短而有效的ozanimod合成方法。HCOOH / Et 3 N在这种强大的不对称氢转移中提供了氢化物源。
• Sphingosine 1 phosphate receptor agonists for neuroprotection
  申请人：RECEPTOS LLC

  公开号：US11207301B2

  公开（公告）日：2021-12-28

  Methods of treating conditions for which S1P-mediated neuroprotection is medically indicated, comprising administering to a subject in need thereof an agonist of the sphingosine 1-phosphate receptor (S1P receptor); such as a compound having the following structure (See Formula 1): or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, homolog, hydrate or solvate thereof.

  治疗 S1P 介导的神经保护在医学上适用的病症的方法，包括向有需要的受试者施用鞘氨醇 1-磷酸受体（S1P 受体）的激动剂；如具有以下结构（见式 1）的化合物：或其药学上可接受的盐、立体异构体、同系物、水合物或溶液。