2-[(1E,3Z)-6,6-dibromo-3-methylhexa-1,3,5-trienyl]-1,3,3-trimethylcyclohexene | 137068-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(1E,3Z)-6,6-dibromo-3-methylhexa-1,3,5-trienyl]-1,3,3-trimethylcyclohexene
• CAS: 137068-84-9
• 化学式: C₁₆H₂₂Br₂
• 分子量: 374.159
• InChiKey: YQQTYHTXMSKOKI-FRQRXSQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1E,3Z)-6,6-dibromo-3-methylhexa-1,3,5-trienyl]-1,3,3-trimethylcyclohexene 在 吡啶 、 正丁基锂 、 聚合甲醛 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 Hexadecanoic acid (2E,4Z,6Z,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (9Z, 11Z) - Vitamin A

  摘要：

  Starting from (7E,9Z)-C15-aldehyde 4, the syntheses of (9Z,11Z)-vitamin A acetate and palmitate are reported. The construction strategy is based on treatment of 4 with Zn-PPh3/CBr4, addition of acetaldehyde followed by a Wittig-Horner reaction to give the (9Z,11Z)-C20-nitrile 7 which was reduced with DIBAH to the corresponding aldehyde 8 and then to the title compound 1. The thermal instability of 1 is discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79877-7
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 (7E,9Z)-beta-离子亚基乙醛 在 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(1E,3Z)-6,6-dibromo-3-methylhexa-1,3,5-trienyl]-1,3,3-trimethylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (9Z, 11Z) - Vitamin A

  摘要：

  Starting from (7E,9Z)-C15-aldehyde 4, the syntheses of (9Z,11Z)-vitamin A acetate and palmitate are reported. The construction strategy is based on treatment of 4 with Zn-PPh3/CBr4, addition of acetaldehyde followed by a Wittig-Horner reaction to give the (9Z,11Z)-C20-nitrile 7 which was reduced with DIBAH to the corresponding aldehyde 8 and then to the title compound 1. The thermal instability of 1 is discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79877-7