(5Z,7E)-6-methyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octa-5,7-dien-3-yn-2-ol | 76929-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5Z,7E)-6-methyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octa-5,7-dien-3-yn-2-ol
• CAS: 76929-15-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: QPIAMWKLEMUFQF-LVIRMKODSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,7E)-6-methyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octa-5,7-dien-3-yn-2-ol 在 吡啶 、 聚合甲醛 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 Hexadecanoic acid (2E,4Z,6Z,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (9Z, 11Z) - Vitamin A

  摘要：

  Starting from (7E,9Z)-C15-aldehyde 4, the syntheses of (9Z,11Z)-vitamin A acetate and palmitate are reported. The construction strategy is based on treatment of 4 with Zn-PPh3/CBr4, addition of acetaldehyde followed by a Wittig-Horner reaction to give the (9Z,11Z)-C20-nitrile 7 which was reduced with DIBAH to the corresponding aldehyde 8 and then to the title compound 1. The thermal instability of 1 is discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79877-7
• 作为产物：
  描述：

  (7E,9Z)-beta-离子亚基乙醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5Z,7E)-6-methyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octa-5,7-dien-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (9Z, 11Z) - Vitamin A

  摘要：

  Starting from (7E,9Z)-C15-aldehyde 4, the syntheses of (9Z,11Z)-vitamin A acetate and palmitate are reported. The construction strategy is based on treatment of 4 with Zn-PPh3/CBr4, addition of acetaldehyde followed by a Wittig-Horner reaction to give the (9Z,11Z)-C20-nitrile 7 which was reduced with DIBAH to the corresponding aldehyde 8 and then to the title compound 1. The thermal instability of 1 is discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79877-7

文献信息

• Pardoen, J. A.; Berg, E. M. M. van den; Winkel, C., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, # 3, p. 92 - 98
  作者：Pardoen, J. A.、Berg, E. M. M. van den、Winkel, C.、Lugtenburg, J.

  DOI：——

  日期：——