5-Azido-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-D-mannono-γ-lactone | 142204-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Azido-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-D-mannono-γ-lactone
• 英文别名: 5-azido-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-D-mannono-1,4-lactone；(3aS,6R,6aS)-6-[(1R)-1-azidoethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 142204-14-6
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄
• 分子量: 227.22
• InChiKey: DZDFDZDTKARAAL-JWXFUTCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Azido-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-D-mannono-γ-lactone 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到5-azido-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-D-mannonoamide
  参考文献：
  名称：

  甘露聚糖和鼠李糖吡喃糖的四唑：[4.3.0]对甘露苷酶的相反抑制作用，但[3.3.0]双环四唑对鼠李糖苷酶的抑制作用相反。

  摘要：

  描述了衍生自L-古洛内酯的D-甘露糖和D-鼠李吡喃糖的四唑和衍生自D-古洛内酯的L-鼠李吡喃糖的合成。这些和其他材料被评估为糖苷酶的抑制剂。D-甘露糖吡喃糖和D-鼠李糖吡喃糖的[4.3.0]四唑是人肝脏α-甘露糖苷酶的抑制剂。相反，D-呋喃糖类似物没有抑制活性，而[3.3.0] L-鼠李糖呋喃替硝唑是有效的鼠李糖苷酶抑制剂，是分枝杆菌细胞壁生物合成的潜在抑制剂，因此可以提供治疗结核病的策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00137-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-L-古洛糖酸内酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-Azido-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-D-mannono-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  脱氧鼠李糖霉素和鼠李糖内酰胺的对映体的合成以及鼠李糖苷酶的抑制作用都没有：δ-内酰胺酶抑制β-甘露糖苷酶

  摘要：

  描述了由D-和L-古洛糖内酯合成脱氧鼠李宁霉素和鼠李糖内酰胺的两种对映体。将对映体脱氧鼠李糖嘧啶和鼠李糖内酰胺作为抑制剂对人肝糖苷酶的作用与脱氧甘露菌素和甘露糖内酰胺进行了比较。这些化合物均未引起对柚皮苷酶（α-L-鼠李糖苷酶）活性的显着抑制。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)85012-4

文献信息

• Tetrazoles of manno- and rhamno-pyranoses: Contrasting inhibition of mannosidases by [4.3.0] but of rhamnosidase by [3.3.0] bicyclic tetrazoles
  作者：Benjamin G. Davis、Tilmann W. Brandstetter、Lucy Hackett、Bryan G. Winchester、Robert J. Nash、Alison A. Watson、Rhodri C. Griffiths、Colin Smith、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00137-4

  日期：1999.4

  The synthesis of tetrazoles derived from D-manno and D-rhamnopyranose from L-gulonolactone and of L-rhamnopyranose from D-gulonolactone is described. These and other materials are assessed as inhibitors of glycosidases. The [4.3.0] tetrazoles of D-manno- and D-rhamnopyranose are inhibitors of human liver α-mannosidase. In contrast the D-furanose analogues show no inhibitory activity whilst the [3.3

  描述了衍生自L-古洛内酯的D-甘露糖和D-鼠李吡喃糖的四唑和衍生自D-古洛内酯的L-鼠李吡喃糖的合成。这些和其他材料被评估为糖苷酶的抑制剂。D-甘露糖吡喃糖和D-鼠李糖吡喃糖的[4.3.0]四唑是人肝脏α-甘露糖苷酶的抑制剂。相反，D-呋喃糖类似物没有抑制活性，而[3.3.0] L-鼠李糖呋喃替硝唑是有效的鼠李糖苷酶抑制剂，是分枝杆菌细胞壁生物合成的潜在抑制剂，因此可以提供治疗结核病的策略。
• Synthesis of, and lack of inhibition of a rhamnosidase by, both enantiomers of deoxyrhamnojirimycin and rhamnolactam: β-mannosidase inhibition by δ-lactams
  作者：Anthony J. Fairbanks、Neil C. Carpenter、George W.J. Fleet、Nigel G. Ramsden、I. Cenci de Bello、Bryan G. Winchester、Samer S. Al-Daher、Gerry Nagahashi

  DOI：10.1016/0040-4020(92)85012-4

  日期：1992.1

  Synthesis of both enantiomers of deoxyrhamnojirimycin and rhamnonolactam from D- and L-gulonolactones are described. The effects as inhibitors of the enantiomeric deoxyrhamnojirimycins and rhamnonolactams on human liver glycosidases are compared with deoxymannojirimycin and mannonolactam. No significant inhibition of the activity of naringinase (an α-L-rhamnosidase) was caused by any of these compounds

  描述了由D-和L-古洛糖内酯合成脱氧鼠李宁霉素和鼠李糖内酰胺的两种对映体。将对映体脱氧鼠李糖嘧啶和鼠李糖内酰胺作为抑制剂对人肝糖苷酶的作用与脱氧甘露菌素和甘露糖内酰胺进行了比较。这些化合物均未引起对柚皮苷酶（α-L-鼠李糖苷酶）活性的显着抑制。