1',2,3,3',4',6'-hexa-O-acetyl sucrose | 52706-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1',2,3,3',4',6'-hexa-O-acetyl sucrose
• 英文别名: Ecg5psz7LJ；[(2R,3R,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 52706-47-5
• 化学式: C₂₄H₃₄O₁₇
• 分子量: 594.524
• InChiKey: ABVJXFCBORQFJS-IUYXUTJNSA-N

物化性质

• 沸点：
  669.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',2,3,3',4',6'-hexa-O-acetyl sucrose 在 potassium carbonate on alumina 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 2,3,3',4,4',6,6'-hepta-O-acetyl-1'-O-methanesulfonylsucrose
  参考文献：
  名称：

  Capek, Karel; Vodrazkova-Medonosova, Monika; Moravcova, Jitka, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 7, p. 1476 - 1486

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-Isopropylidensucrosehexaacetat 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以96%的产率得到1',2,3,3',4',6'-hexa-O-acetyl sucrose
  参考文献：
  名称：

  3-，4-和6-单脱氧蔗糖的合成

  摘要：

  摘要详细描述了蔗糖与2,2-二甲氧基丙烷缩醛化后，蔗糖的6-脱氧（5），4-脱氧（9）和3-脱氧（15）衍生物的发散合成。因此，通过6-S-（2-吡啶基）-6-硫代蔗糖的氢解制备了5，而通过自由基还原相应的硫代羰基衍生物获得了9和15。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84059-5

文献信息

• Long-chain acetals derived from sucrose as a new class of surfactants
  作者：Elisabeth Fanton、Catherine Fayet、Jacques Gelas

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00300-x

  日期：1997.2

  Abstract Classical acetalation and transacetalation of sucrose (α- d -glucopyranosyl β- d -fructofuranoside) with long-chain alkyl carbonyl derivatives lead conveniently to a new class of acetals of great interest, due to their detergent properties.

  摘要具有长链烷基羰基衍生物的蔗糖（α-d-吡喃葡萄糖基β-d-果糖呋喃糖苷）的经典缩醛化和反缩醛化因其去污剂性质而方便地引起了人们的极大兴趣。
• Selective deacylation on the glucosyl moiety of octa-O-acetylsucrose by enzymic hydrolysis: formation of 2,1′,3′,4′,6′-penta-O-acetylsucrose
  作者：Geok-Toh Ong、Kung-Yao Chang、Shih-Hsiung Wu、Kung-Tsung Wang

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80124-w

  日期：1993.3

  previous reports”, it was shown that lipase OF preferentially cleaved the h-acetate to form 2,3,4,1’,3’,4’,6’-hepta-0-acetylsucrose (2) which rearranged nonenzymically to 2,3,6,1’,3’,4’,6’-hepta-0-acetylsucrose (3) through 4 -+ 6 acyl migration’. We now find that the enzyme again attacks the 6-acetate group of 3 to produce 2,3,1’,3’,4’,6’-hexa-0-acetylsucrose (4). A small amount of 2,6,1’,3’,4’,6’hexa-0-acetylsucrose

  已经通过几种方法制备了部分乙酰化的蔗糖。它们可以通过几种常规化学方法由三苯甲基醚和蔗糖的缩醛作为前体合成。它们也可以通过以下方法制备：将过乙酰化的蔗糖，在氧化铝上的氯仿溶液中，在氧化铝上的甲醇溶液中进行选择性脱酰化处理，所述甲醇溶液中浸渍有溶解在丙胺或异丙胺中的碳酸钾6,7，或通过酶水解。然而，所有这些方法通常导致果糖基部分中的脱酰基。在这里，我们报道八--0-乙酰蔗糖（1）被脂酶OF（Can＆a cylindrucea）水解；发现仅在1的葡糖基部分发生脱酰作用。仔细研究了用脂肪酶OF对八-乙酰基蔗糖（1）的水解。分离了在不同反应时间的主要产物。分析了它们的结构，并在方案1中提出了脂肪酶OF水解1的途径。在我们以前的报道中，研究表明，脂肪酶OF优先裂解h-乙酸酯形成2,3,4,1'，3 '，4'，6'-庚-0-乙酰蔗糖（2）以非对称方式重排为2,3,6,1'，3'，4'，6'-庚-0-乙酰蔗糖（3）至4-+
• Synthesis of sucrose-based surfactants through regioselective sulfonation of acylsucrose and the nucleophilic opening of a sucrose cyclic sulfate
  作者：Hélène G. Bazin、Tülay Polat、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00121-9

  日期：1998.5

  size of the fatty acyl chain. The regiospecific synthesis of 6-O-acyl-4-O-sulfosucrose derivatives was accomplished by nucleophilic substitution of the sucrose 4,6-cyclic sulfate using various fatty acids. The amphoteric 6-alkylamino-6-deoxy-4-O-sulfosucrose surfactants were also synthesized by nucleophilic substitution of the sucrose cyclic sulfate by diAerent fatty amines. All the newly synthesized sucrose-based

  描述了新型的基于阴离子和两性蔗糖的表面活性剂的合成。使用吡啶-三氧化硫复合物直接磺化6-O-酰基蔗糖产生了区域异构单硫酸盐，6-O-酰基-4 0-O-磺基蔗糖和6-O-酰基-1 0-O-磺基蔗糖的混合物，磺化1 0 -O-酰基蔗糖α1对应于1 0 -O-酰基-6 0 -O-磺基蔗糖和1 0 -O-酰基-6O-磺基蔗糖的混合物。区域异构体的比例在4.7：1.0至7.5：1.0的范围内，这取决于反应时间和脂肪酰基链的大小。6-O-酰基-4-O-磺基蔗糖衍生物的区域特异性合成是通过使用各种脂肪酸亲核取代蔗糖4,6-环硫酸盐而完成的。两性6-烷基氨基-6-脱氧-4-O-磺基蔗糖表面活性剂还通过用二元脂肪胺对蔗糖环硫酸盐进行亲核取代而合成。所有新合成的基于蔗糖的表面活性剂均显示出优异的表面活性。＃1998 Elsevier Science Ltd.保留所有权利
• A new, facile method for cleavage of acetals and dithioacetals in carbohydrate derivatives
  作者：Walter A. Szarek、Aleksander Zamojski、Kamal N. Tiwari、Edward R. Ison

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83890-3

  日期：1986.1

  Treatment of carbohydrate acetals and dithioacetals with a dilute solution of iodine in methanol provides a simple, convenient, and high-yielding process for cleavage of the acetal functions.

  用碘在甲醇中的稀溶液处理碳水化合物的乙缩醛和二硫代乙缩醛为裂解乙缩醛功能提供了一种简单，方便且高产的方法。
• Biocatalytic and chemical investigations in the synthesis of sucrose analogues
  作者：Jürgen Seibel、Roxana Moraru、Sven Götze

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.063

  日期：2005.7

  Herein, we report about the synthesis of sucrose analogues, obtained by two different approaches: a chemical and an enzymatic. The one step synthesis of the sucrose analogues with the exo-fructosyltransferase (EC 2.4.1.162) from Bacillus subtilis NCIMB 11871, which transfers the fructosyl residue of the substrate sucrose to the monosaccharide acceptors galactose, mannose, xylose and fucose, has been

  在此，我们报道了通过两种不同方法获得的蔗糖类似物的合成：化学方法和酶方法。已经开发了用枯草芽孢杆菌NCIMB 11871的外果糖基转移酶（EC 2.4.1.162）一步合成蔗糖类似物的方法，该方法将底物蔗糖的果糖基残基转移到单糖受体半乳糖，甘露糖，木糖和岩藻糖上。关于糖吡喃糖苷受体中羟基位置的变化，已经研究了果糖基化的受体特性。相反，已经实现了包括六个合成步骤的半乳糖-蔗糖和甘露糖-蔗糖的化学等效的非酶有机合成。