5-iodo-3',5'-O-bis(triisopropylsilyl)-2'-deoxycytidine | 605663-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-iodo-3',5'-O-bis(triisopropylsilyl)-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 5-iodo-2'-deoxy-3',5'-di(triisopropylsilyl)cytidine
• CAS: 605663-59-0
• 化学式: C₂₇H₅₂IN₃O₄Si₂
• 分子量: 665.803
• InChiKey: JYXDKBOSTGRILA-ISJGIBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-3',5'-O-bis(triisopropylsilyl)-2'-deoxycytidine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三氟甲苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 N-[5-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-2-oxo-1-[(2R,4S,5R)-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-5-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]oxolan-2-yl]pyrimidin-4-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Incorporation of Fluorous 5-Methylcytosines into Oligonucleotides

  摘要：

  A palladium-catalyzed Negishi coupling reaction has been developed to synthesize fluorous 5-methylcytosines. These fluorous nucleosides are incorporated into the oligonucleotides that correspond to part of the promoter region of Oct4, a master gene that undergoes dynamic DNA demethylation during cellular reprogramming. The separation of the fluorous oligonucleotides from its nonfluorous analogues has been achieved through solid-phase extraction over fluorous silica, suggesting its potential use in probing DNA demethylation.

  DOI：

  10.1021/jo2015399
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 5-碘-2'-脱氧胞苷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到5-iodo-3',5'-O-bis(triisopropylsilyl)-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  新型鸟苷二位受体的合成与表征

  摘要：

  已经制备并表征了鸟苷的新型二位受体。它们与亲脂性鸟苷衍生物的缔合常数略小于鸟苷-胞苷碱基对的预期值，但仍在构建超分子结构的有用范围内。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00708-7