4,6-O-Isopropylidensucrosehexaacetat | 60825-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 4,6-O-Isopropylidensucrosehexaacetat
• 英文别名: 4,6-O-Isopropylidensucrose-hexaacetat
• CAS: 60825-18-5
• 化学式: C₂₇H₃₈O₁₇
• 分子量: 634.589
• InChiKey: PQQWVQCMUUDKSU-HMOXGNHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.17
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  203.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-Isopropylidensucrosehexaacetat 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 [(2R,3R,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)-5-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)-6-(trifluoromethylsulfonyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  蔗糖类似物合成的生物催化和化学研究

  摘要：

  在此，我们报道了通过两种不同方法获得的蔗糖类似物的合成：化学方法和酶方法。已经开发了用枯草芽孢杆菌NCIMB 11871的外果糖基转移酶（EC 2.4.1.162）一步合成蔗糖类似物的方法，该方法将底物蔗糖的果糖基残基转移到单糖受体半乳糖，甘露糖，木糖和岩藻糖上。关于糖吡喃糖苷受体中羟基位置的变化，已经研究了果糖基化的受体特性。相反，已经实现了包括六个合成步骤的半乳糖-蔗糖和甘露糖-蔗糖的化学等效的非酶有机合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.063
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 4,6-O-isopropylidene sucrose 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 生成 4,6-O-Isopropylidensucrosehexaacetat
  参考文献：
  名称：

  蔗糖类似物合成的生物催化和化学研究

  摘要：

  在此，我们报道了通过两种不同方法获得的蔗糖类似物的合成：化学方法和酶方法。已经开发了用枯草芽孢杆菌NCIMB 11871的外果糖基转移酶（EC 2.4.1.162）一步合成蔗糖类似物的方法，该方法将底物蔗糖的果糖基残基转移到单糖受体半乳糖，甘露糖，木糖和岩藻糖上。关于糖吡喃糖苷受体中羟基位置的变化，已经研究了果糖基化的受体特性。相反，已经实现了包括六个合成步骤的半乳糖-蔗糖和甘露糖-蔗糖的化学等效的非酶有机合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.063

文献信息

• Novel modes for selective protection of ketose sugars and oligosaccharides of biological and industrial importance
  作者：Elisabeth Fanton、Jacques Gelas、Derek Horton

  DOI：10.1039/c39800000021

  日期：——

  2-Methoxypropene converts carbohydrates into cyclic isopropylidene acetals under exclusively kinetic control, affording novel, partially protected sugars of value in synthesis; such disaccharides as maltose and lactose react without glycosidic cleavage to give 4′,6′-acetals (on the non-reducing extremity), and lactose also undergoes inter-residue acetonation between O-2′ and O-6.

  2-甲氧基丙烯仅在动力学控制下将碳水化合物转化为环状异亚丙基乙缩醛，从而提供了新颖的，部分受保护的糖，在合成中具有价值；诸如麦芽糖和乳糖的二糖在没有糖苷裂解的情况下反应生成4'，6'-乙缩醛（在非还原性末端），并且乳糖还在O-2'和O-6之间进行残基间的丙酮化。
• Synthesis of 3-, 4-, and 6-monodeoxysucroses
  作者：Gerard Descotes、Julio Mentech、Nathalie Roques

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84059-5

  日期：1989.6

  Abstract A divergent synthesis of 6-deoxy ( 5 ), 4-deoxy ( 9 ), and 3-deoxy ( 15 ) derivatives of sucrose, after acetalation of sucrose with 2,2-dimethoxypropane, is detailed. Thus, 5 was prepared by hydrogenolysis of 6- S -(2-pyridyl)-6-thiosucrose, whereas 9 and 15 were obtained by radical reduction of the corresponding thiocarbonyl derivatives.

  摘要详细描述了蔗糖与2,2-二甲氧基丙烷缩醛化后，蔗糖的6-脱氧（5），4-脱氧（9）和3-脱氧（15）衍生物的发散合成。因此，通过6-S-（2-吡啶基）-6-硫代蔗糖的氢解制备了5，而通过自由基还原相应的硫代羰基衍生物获得了9和15。
• Synthesis of sucrose-based surfactants through regioselective sulfonation of acylsucrose and the nucleophilic opening of a sucrose cyclic sulfate
  作者：Hélène G. Bazin、Tülay Polat、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00121-9

  日期：1998.5

  size of the fatty acyl chain. The regiospecific synthesis of 6-O-acyl-4-O-sulfosucrose derivatives was accomplished by nucleophilic substitution of the sucrose 4,6-cyclic sulfate using various fatty acids. The amphoteric 6-alkylamino-6-deoxy-4-O-sulfosucrose surfactants were also synthesized by nucleophilic substitution of the sucrose cyclic sulfate by diAerent fatty amines. All the newly synthesized sucrose-based

  描述了新型的基于阴离子和两性蔗糖的表面活性剂的合成。使用吡啶-三氧化硫复合物直接磺化6-O-酰基蔗糖产生了区域异构单硫酸盐，6-O-酰基-4 0-O-磺基蔗糖和6-O-酰基-1 0-O-磺基蔗糖的混合物，磺化1 0 -O-酰基蔗糖α1对应于1 0 -O-酰基-6 0 -O-磺基蔗糖和1 0 -O-酰基-6O-磺基蔗糖的混合物。区域异构体的比例在4.7：1.0至7.5：1.0的范围内，这取决于反应时间和脂肪酰基链的大小。6-O-酰基-4-O-磺基蔗糖衍生物的区域特异性合成是通过使用各种脂肪酸亲核取代蔗糖4,6-环硫酸盐而完成的。两性6-烷基氨基-6-脱氧-4-O-磺基蔗糖表面活性剂还通过用二元脂肪胺对蔗糖环硫酸盐进行亲核取代而合成。所有新合成的基于蔗糖的表面活性剂均显示出优异的表面活性。＃1998 Elsevier Science Ltd.保留所有权利
• Kinetic acetonation of sucrose: preparative access to a chirally substituted 1,3,6-trioxacyclooctane system
  作者：Elisabeth Fanton、Jacques Gelas、Derek Horton、Horst Karl、Riaz Khan、C.-Kuan Lee、Gita Patel

  DOI：10.1021/jo00333a024

  日期：1981.9