4-deoxy-α-D-xylo-hexapyranosyl β-D-fructofuranoside | 103949-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-deoxy-α-D-xylo-hexapyranosyl β-D-fructofuranoside
• 英文别名: 4^G-deoxysucrose；4-deoxysucrose；4-deoxy-D-xylHex(a1-2b)Fruf；(2R,3R,4S,6S)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 103949-81-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₀
• 分子量: 326.301
• InChiKey: MKJRRXRZPSMCRR-KTOWNMGYSA-N

物化性质

• 沸点：
  664.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-deoxy-α-D-xylo-hexapyranosyl β-D-fructofuranoside 、 1-deoxy-1-fluoro-α-D-glucose 在 calcium(II) trifluoromethanesulfonate 、 三甲胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-fructofuranosyl α-D-4-deoxyglucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在钙离子和三甲胺存在下使用糖基氟化物对未保护的蔗糖进行水基糖基化

  摘要：

  我们报告了蔗糖基受体和糖基氟供体之间的合成糖基化反应，产生衍生的三糖。该反应在室温下在水性溶剂混合物中进行。钙盐和叔胺碱促进反应，对呋喃果糖苷单元的 3'-位或 1'-位具有高位点选择性。由于非酶水性寡糖合成尚不成熟，因此进行了机理研究，以确定选择性的起源，我们假设这与蔗糖中羟基阵列的结构有关。各种单脱氧蔗糖类似物的溶液构象揭示了羟基在同时介导这种水性糖基键形成反应和位点选择性方面的协同性质。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13384
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,1’,3’,4’-hexa-O-acetylsucrose 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 4-deoxy-α-D-xylo-hexapyranosyl β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  在钙离子和三甲胺存在下使用糖基氟化物对未保护的蔗糖进行水基糖基化

  摘要：

  我们报告了蔗糖基受体和糖基氟供体之间的合成糖基化反应，产生衍生的三糖。该反应在室温下在水性溶剂混合物中进行。钙盐和叔胺碱促进反应，对呋喃果糖苷单元的 3'-位或 1'-位具有高位点选择性。由于非酶水性寡糖合成尚不成熟，因此进行了机理研究，以确定选择性的起源，我们假设这与蔗糖中羟基阵列的结构有关。各种单脱氧蔗糖类似物的溶液构象揭示了羟基在同时介导这种水性糖基键形成反应和位点选择性方面的协同性质。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13384

文献信息

• The use of pivalic esters of sucrose for the synthesis of chloro, azido, and anhydro derivatives
  作者：Manjit S. Chowdhary、Leslie Hough、Anthony C. Richardson

  DOI：10.1016/0008-6215(86)85006-6

  日期：1986.3

  6′-Hepta-O-pivaloylsucrose, readily available from sucrose, has been converted into 4-chloro-4-deoxy-galacto-sucroses, 4-amino-4-deoxy-galacto-sucrose, and 4-deoxysucrose, via nucleophilic displacement reactions. Similarly, 3,6,1′,3′,4′,6′-hexa-O-pivaloylsucrose and other readily available hexa-, penta-, and tri-pivalates have been converted into chloro and azido derivatives and also into various epoxides.

  2,3,6,1'，2'，3'，6'-庚糖-O-新戊酰蔗糖，很容易从蔗糖中获得，已经转化为4-氯-4-脱氧-半乳糖蔗糖，4-氨基-4 -脱氧半乳糖蔗糖和4-脱氧蔗糖，通过亲核取代反应。同样，3,6,1'，3'，4'，6'-六-O-新戊酰基蔗糖和其他容易获得的六，五和三新戊酸酯已转化为氯代和叠氮基衍生物，以及各种环氧化物。
• Synthesis of 3-, 4-, and 6-monodeoxysucroses
  作者：Gerard Descotes、Julio Mentech、Nathalie Roques

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84059-5

  日期：1989.6

  Abstract A divergent synthesis of 6-deoxy ( 5 ), 4-deoxy ( 9 ), and 3-deoxy ( 15 ) derivatives of sucrose, after acetalation of sucrose with 2,2-dimethoxypropane, is detailed. Thus, 5 was prepared by hydrogenolysis of 6- S -(2-pyridyl)-6-thiosucrose, whereas 9 and 15 were obtained by radical reduction of the corresponding thiocarbonyl derivatives.

  摘要详细描述了蔗糖与2,2-二甲氧基丙烷缩醛化后，蔗糖的6-脱氧（5），4-脱氧（9）和3-脱氧（15）衍生物的发散合成。因此，通过6-S-（2-吡啶基）-6-硫代蔗糖的氢解制备了5，而通过自由基还原相应的硫代羰基衍生物获得了9和15。
• Synthesis of 4,6-dideoxysucrose, and inhibition studies of leuconostoc and streptococcusd-glucansucrases with deoxy and chloro derivatives of sucrose modified at carbon atoms 3, 4, and 6
  作者：Aziz Tanriseven、John F. Robyt

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84007-8

  日期：1989.2

  were removed by sodium methoxide in methanol to give 4,6-dideoxysucrose. Sucrose was modified at carbon atom 3, carbon atom 4, or carbon atoms 4 and 6, and these analogs were tested as inhibitors of the D-glucansucrases (D-glucosyltransferases) of Streptococcus mutans 6715 and Leuconostoc mesenteroides B-512F. Sucrose analogs used in this study are 4-deoxysucrose and 4-chloro-4-deoxygalactosucrose

  从蔗糖开始，合成了2,3,1'，3'，4'，6'-六-O-苯甲酰基-6-脱氧-6-碘蔗糖（1）。1与硫酰氯在吡啶中反应，得到2,3,1'，3'，4'，6'-六-O-苯甲酰基-4-氯-4,6-二脱氧-6-碘代乳糖基蔗糖（2）。在自由基引发剂α，α-偶氮二（异丁腈）（AIBN）存在下，用氢化三丁基锡在甲苯中处理化合物2，以除去碘和氯基团，得到六-O-苯甲酰基-4，6-二脱氧蔗糖。在甲醇中的甲醇钠除去苯甲酰基，得到4，6-二脱氧蔗糖。蔗糖在碳原子3，碳原子4或碳原子4和6处进行了修饰，并测试了这些类似物作为变形链球菌6715和间肠白球菌B-512F的D-葡聚糖酶（D-葡萄糖基转移酶）的抑制剂。在这项研究中使用的蔗糖类似物是带有脱氧链球菌6715 D-葡聚糖蔗糖（GTF-S和GTF-1）的4-脱氧蔗糖和4-氯-4-脱氧半乳糖蔗糖，以及3-脱氧蔗糖，4-脱氧蔗糖，4-氯-4 -脱氧半乳糖蔗糖，6-脱氧蔗糖和4
• Zemek, Jiri; Kucar, Stefan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 1, p. 173 - 180
  作者：Zemek, Jiri、Kucar, Stefan

  DOI：——

  日期：——
• Aqueous Glycosylation of Unprotected Sucrose Employing Glycosyl Fluorides in the Presence of Calcium Ion and Trimethylamine
  作者：Guillaume Pelletier、Aaron Zwicker、C. Liana Allen、Alanna Schepartz、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jacs.5b13384

  日期：2016.3.9

  synthetic glycosylation reaction between sucrosyl acceptors and glycosyl fluoride donors to yield the derived trisaccharides. This reaction proceeds at room temperature in an aqueous solvent mixture. Calcium salts and a tertiary amine base promote the reaction with high site-selectivity for either the 3'-position or 1'-position of the fructofuranoside unit. Because nonenzymatic aqueous oligosaccharide syntheses

  我们报告了蔗糖基受体和糖基氟供体之间的合成糖基化反应，产生衍生的三糖。该反应在室温下在水性溶剂混合物中进行。钙盐和叔胺碱促进反应，对呋喃果糖苷单元的 3'-位或 1'-位具有高位点选择性。由于非酶水性寡糖合成尚不成熟，因此进行了机理研究，以确定选择性的起源，我们假设这与蔗糖中羟基阵列的结构有关。各种单脱氧蔗糖类似物的溶液构象揭示了羟基在同时介导这种水性糖基键形成反应和位点选择性方面的协同性质。