1,3,4,6,-tetra-O-acetyl-β-D-fructofuranosyl 2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 53269-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6,-tetra-O-acetyl-β-D-fructofuranosyl 2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-2,5-bis(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 53269-82-2
• 化学式: C₂₆H₃₆O₁₈
• 分子量: 636.561
• InChiKey: NCBYBHQBPREJFT-PNQDPTNESA-N

物化性质

• 沸点：
  676.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6,-tetra-O-acetyl-β-D-fructofuranosyl 2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,3,6,1',3',4',6',-hepta-O-acetyl-4-deoxysucrose
  参考文献：
  名称：

  3-，4-和6-单脱氧蔗糖的合成

  摘要：

  摘要详细描述了蔗糖与2,2-二甲氧基丙烷缩醛化后，蔗糖的6-脱氧（5），4-脱氧（9）和3-脱氧（15）衍生物的发散合成。因此，通过6-S-（2-吡啶基）-6-硫代蔗糖的氢解制备了5，而通过自由基还原相应的硫代羰基衍生物获得了9和15。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84059-5
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6,-tetra-O-acetyl-β-D-fructofuranosyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 silica gel 作用下， 生成 1,3,4,6,-tetra-O-acetyl-β-D-fructofuranosyl 2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  蔗糖八乙酸酯在有机溶剂中的区域选择性酶促脱乙酰作用

  摘要：

  报道了在有机溶剂中使用蛋白酶和脂肪酶使蔗糖八乙酸酯脱乙酰化的第一个实例。产物蔗糖的七乙酸，六乙酸和五乙酸酯的区域化学是通过全氘代乙酰化和1 H-NMR确定的。实现了高强度甜味剂三氯蔗糖的商业合成中关键中间体的制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88316-5

文献信息

• Regioselective enzymic deacetylation of octa-O-acetyl-sucrose: preparation of hepta-O-acetylsucroses
  作者：Kung-Yao Chang、Shih-Hsiung Wu、Kung-Tsung Wang

  DOI：10.1016/0008-6215(91)89011-4

  日期：1991.12

  Deacetylation of octa-O-acetylsucrose (1) with Alcalase or protease N gave the 2,3,4,6,3',4',6'-hepta-acetate (2) as the initial major product with the 2,3,4,6,3',4'-hexa-acetate (3) as the subsequent main product. The 2,3,4,1',3',4',6'-hepta-acetate (5) was obtained from 1 by the action of lipase OF or lipase AP6, and the 2,3,4,6,1',3',6'-(4) and 2,3,4,6,1',3',4'-hepta-acetate (7) by the action of

  用Alcalase或蛋白酶N使八-O-乙酰基蔗糖（1）脱乙酰化，得到2,3,4,6,3'，4'，6'-庚酸酯（2）为初始主要产物，其中2,3 ，4,6,3'，4'-六乙酸酯（3）作为后续的主要产物。2,1,2,3,4,1'，3'，4'，6'-庚酸酯（5）是通过脂肪酶OF或脂肪酶AP6的作用从1，以及2,3,4,6,1 '，3'，6'-（4）和2,3,4,6,1'，3'，4'-七乙酸酯（7）分别通过念珠菌脂肪酶和胰凝乳蛋白酶作用。2,5,6,1'，3'，4'，6'-庚酸酯（6）由5通过酰基转移形成。
• Capek, Karel; Vodrazkova-Medonosova, Monika; Moravcova, Jitka, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 7, p. 1476 - 1486
  作者：Capek, Karel、Vodrazkova-Medonosova, Monika、Moravcova, Jitka、Sedmera, Petr

  DOI：——

  日期：——
• Franzkowiak, Monika; Thiem, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 1065 - 1072
  作者：Franzkowiak, Monika、Thiem, Joachim

  DOI：——

  日期：——
• Further examples of orthoesterification under kinetically controlled conditions application to the selective acylation of sucrose, maltose and α,α-trehalose
  作者：Mohamed Bouchra、Jacques Gelas

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00208-5

  日期：1997.12

  Orthoesterification of sucrose with 1,1-dimethoxyethene under kinetic control gave 4,6-O-methoxyethylidenesucrose in 77% crude yield. Similar orthoesterification of maltose led essentially after acetylation to 1,2,3,6,2',3'-hexa-O-acetyl-4'-6'-O-methoxyethylidenemaltose. Analogous treatment of alpha,alpha-trehalose gave 2,3,2',3'-tetra-O-acetyl-4,6:4',6'-di-O-methoxyethylidene-alpha,alpha-trehalose in 47% yield. The acid-catalyzed opening of these orthoesters was studied, and these reactions were shown to give disaccharides selectively protected by acetyl groups. (C) 1998 Elsevier Science Ltd.
• DESCOTES, GERARD;MENTECH, JULIO;ROQUES, NATHALIE, CARBOHYDR. RES., 188,(1989) C. 63-67
  作者：DESCOTES, GERARD、MENTECH, JULIO、ROQUES, NATHALIE

  DOI：——

  日期：——