1',2,3,3',4,4',6-hepta-O-acetylsucrose | 30694-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1',2,3,3',4,4',6-hepta-O-acetylsucrose
• 英文别名: 2,3,4,6,1',3',4'-hepta-O-acetylsucrose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 30694-62-3
• 化学式: C₂₆H₃₆O₁₈
• 分子量: 636.561
• InChiKey: AWFKPYVYZBLWQJ-PNQDPTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',2,3,3',4,4',6-hepta-O-acetylsucrose 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1',2,3,3',4,4',6-hepta-O-acetyl-6'-azido-6'-deoxy-sucrose
  参考文献：
  名称：

  通过C6和C1及其相应的[Ru（bpy）2（L）] Cl 2配合物合成d-果糖共轭配体

  摘要：

  吡啶基三唑（pyta）修饰的蔗糖配体是通过七步合成法制备的，其中使用d-葡萄糖作为d-果糖的保护基，并从市售蔗糖开始。与Ru（bpy）2 Cl 2前体络合后，形成通式[Ru（bpy）2（L）] Cl 2的蔗糖缀合的Ru络合物。d-葡萄糖单元的酸性裂解导致文献中的第一个d-果糖共轭金属络合物viad-果糖C6。此外，还合成了经由C1的pyta修饰的d-果糖和相应的Ru配合物。通过Rf值，比旋光度，NMR，IR，UV / Vis和荧光光谱，质谱和元素分析来分析所有化合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.04.020
• 作为产物：
  描述：

  蔗糖八乙酸酯 在 chymotrypsin phosphate buffer 、 sodium chloride 、 calcium chloride 作用下， 反应 72.0h， 以30%的产率得到1',2,3,3',4,4',6-hepta-O-acetylsucrose
  参考文献：
  名称：

  八-O-乙酰基蔗糖的区域选择性酶促脱乙酰基：七-O-乙酰基蔗糖的制备。

  摘要：

  用Alcalase或蛋白酶N使八-O-乙酰基蔗糖（1）脱乙酰化，得到2,3,4,6,3'，4'，6'-庚酸酯（2）为初始主要产物，其中2,3 ，4,6,3'，4'-六乙酸酯（3）作为后续的主要产物。2,1,2,3,4,1'，3'，4'，6'-庚酸酯（5）是通过脂肪酶OF或脂肪酶AP6的作用从1，以及2,3,4,6,1 '，3'，6'-（4）和2,3,4,6,1'，3'，4'-七乙酸酯（7）分别通过念珠菌脂肪酶和胰凝乳蛋白酶作用。2,5,6,1'，3'，4'，6'-庚酸酯（6）由5通过酰基转移形成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89011-4

文献信息

• Aqueous Glycosylation of Unprotected Sucrose Employing Glycosyl Fluorides in the Presence of Calcium Ion and Trimethylamine
  作者：Guillaume Pelletier、Aaron Zwicker、C. Liana Allen、Alanna Schepartz、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jacs.5b13384

  日期：2016.3.9

  synthetic glycosylation reaction between sucrosyl acceptors and glycosyl fluoride donors to yield the derived trisaccharides. This reaction proceeds at room temperature in an aqueous solvent mixture. Calcium salts and a tertiary amine base promote the reaction with high site-selectivity for either the 3'-position or 1'-position of the fructofuranoside unit. Because nonenzymatic aqueous oligosaccharide syntheses

  我们报告了蔗糖基受体和糖基氟供体之间的合成糖基化反应，产生衍生的三糖。该反应在室温下在水性溶剂混合物中进行。钙盐和叔胺碱促进反应，对呋喃果糖苷单元的 3'-位或 1'-位具有高位点选择性。由于非酶水性寡糖合成尚不成熟，因此进行了机理研究，以确定选择性的起源，我们假设这与蔗糖中羟基阵列的结构有关。各种单脱氧蔗糖类似物的溶液构象揭示了羟基在同时介导这种水性糖基键形成反应和位点选择性方面的协同性质。
• Regioselective enzymatic deacetylation of sucrose octaacetate in organic solvents
  作者：David C. Palmer、Fernand Terradas

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88316-5

  日期：1994.3

  The first examples of deacetylation of sucrose octaacetate using proteases and lipases in organic solvents are reported. The regiochemistry of the product sucrose hepta-, hexa- and pentaacetates was established by perdeuteroacetylation and 1H-NMR. Preparation of key intermediates in the commercial synthesis of the high intensity sweetener, sucralose was achieved.

  报道了在有机溶剂中使用蛋白酶和脂肪酶使蔗糖八乙酸酯脱乙酰化的第一个实例。产物蔗糖的七乙酸，六乙酸和五乙酸酯的区域化学是通过全氘代乙酰化和1 H-NMR确定的。实现了高强度甜味剂三氯蔗糖的商业合成中关键中间体的制备。
• Synthesis and reactions of tert-butyldiphenylsilyl ethers of sucrose
  作者：Horst Karl、Cheang Kuan Lee、Riaz Khan

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80792-2

  日期：1982.2

  Abstract The reaction of sucrose with 1.1 mol. equiv. of tert-butyldiphenylsilyl (t-BDPS) chloride in pyridine in the presence of 4-dimethylaminopyridine gave the crystalline 6′-t-BDPS ether 1 in 49% yield, without recourse to column chromatography. Compound 1 was transformed into the 4,6,1′-trichloride by using sulphuryl chloride. When the silylation reaction of sucrose was performed with 3 mol. equiv

  摘要蔗糖与1.1 mol的蔗糖反应。当量 在4-二甲基氨基吡啶存在下，在吡啶中氯化叔丁基二苯基甲硅烷基（t-BDPS）产生结晶的6'-t-BDPS醚1，无需借助柱色谱法。通过使用磺酰氯将化合物1转化为4,6,1'-三氯化物。当用3摩尔蔗糖进行甲硅烷基化反应时。当量 对该试剂进行色谱纯化，得到结晶的6,6'-二-t-BDPS醚和6,1'，6'-三-t-BDPS醚9，产率分别为78和18.7％。获得化合物9作为用4.6mol蔗糖处理的主要产物。当量 甲硅烷基化试剂。使用氟化四丁基铵顺利地除去6,6'-二-O-叔丁基-二苯基甲硅烷基蔗糖六苯甲酸酯中的甲硅烷基保护基
• Binding properties and esterase activity of monoclonal antibodies elicited against sucrose 6-heptylphosphonate
  作者：Marie-Christine Scherrmann、Aurélia Boutboul、Bernard Estramareix、Anne-Sophie Hoffmann、André Lubineau

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00199-9

  日期：2001.9

  6'-O-p-Aminophenylsucrose 6-heptylphosphonate was coupled to Bovine Serum Albumin (BSA) and Keyhole Limpet Hemocyanin (KLH) and the KLH conjugate was used for generation of monoclonal antibodies. Binding properties of these antibodies were screened by competitive enzyme-linked immunosorbent assay (ELISA) using the BSA conjugate. A monoclonal antibody with good binding properties showed a regioselective esterase

  通过膦酸二酸与适当保护的碳水化合物之间的Mitsunobu缩合反应制备了各种糖膦酸酯。将6'-Op-氨基苯基蔗糖6-庚基膦酸酯偶联至牛血清白蛋白（BSA）和匙孔血蓝蛋白血红蛋白（KLH），并将KLH共轭物用于产生单克隆抗体。使用BSA偶联物通过竞争性酶联免疫吸附测定（ELISA）筛选了这些抗体的结合特性。与6'-辛酰基蔗糖相比，具有良好结合特性的单克隆抗体对6-辛酰基蔗糖表现出区域选择性酯酶活性。
• Capek, Karel; Vodrazkova-Medonosova, Monika; Moravcova, Jitka, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 7, p. 1476 - 1486
  作者：Capek, Karel、Vodrazkova-Medonosova, Monika、Moravcova, Jitka、Sedmera, Petr

  DOI：——

  日期：——