4-氨基苯基-1-硫代-β-D-葡萄糖苷 | 58737-22-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氨基苯基-1-硫代-β-D-葡萄糖苷
• 中文别名: 4-氨基苯基Β-D-硫代葡萄糖苷
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((4-aminophenyl)thio)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: p-aminophenyl-β-D-thioglucopyranoside；p-aminophenyl 1-thio-β-D-glucopyranoside；4-Aminophenyl 1-Thio-beta-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-aminophenyl)sulfanyl-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 58737-22-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅S
• 分子量: 287.337
• InChiKey: XCNVFDDRUPMRPU-ZIQFBCGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  587℃
• 密度：
  1.54
• 闪点：
  309℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基苯基-1-硫代-β-D-葡萄糖苷 、 乙酸酐 在 甲苯 、 乙酸乙酯 、 desired product 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 4-Acetylamino-1-mercapto-benzol-S-β-D-glucosid
  参考文献：
  名称：

  Substituted phenyl-1-thio(poly-O-sulfo)-.alpha.(or

  摘要：

  翻译结果：取代苯基-1-硫代（聚-O-磺酸）-α（或β）-D-葡萄糖吡喃酮阳离子盐，可用作补体系统调节剂，其中间体及其制备过程和终端产品。

  公开号：

  US04515782A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯硫酚 、 4-硝基苯-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 E₁₅₉Q mutant of thioglycoligase from Dictyoglomus thermophilum 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到4-氨基苯基-1-硫代-β-D-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  一系列硫糖苷的酶法合成：具有有效抗色素沉着特性的熊果苷类似物

  摘要：

  生物催化合成导致制备了一系列熊果苷的硫糖苷类似物。这些原始分子显示出有效的酪氨酸酶抑制特性以及与细胞表面凝集素相互作用的能力。因此，硫原子的存在证明增加了这些糖苷的生物效力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100672

文献信息

• Nickel-Catalyzed Arylation, Alkenylation, and Alkynylation of Unprotected Thioglycosides at Room Temperature
  作者：Etienne Brachet、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1002/chem.201302999

  日期：2013.11.4

  Unprotected thioglycosides were effective nucleophiles for Ni0‐catalyzed CS bond‐forming reaction with functionalized (hetero)aryl, alkenyl, and alkynyl halides. The functional‐group tolerance on the electrophilic partner was typically high and the anomeric selectivities of the thioglycosides were high in all cases. The efficiency of this general procedure was well‐demonstrated by the synthesis of

  未保护的硫代糖苷是Ni 0催化的CS键与官能化的（杂）芳基，烯基和炔基卤化物反应的有效亲核试剂。在所有情况下，对亲电子分子的官能团耐受性通常都很高，硫代糖苷的端基异构体选择性也很高。合成4-甲基-7-硫代伞形酮基-β- D-纤维二糖苷（MUS-CB）很好地证明了这种通用程序的效率。
• Präparat zur Wirkstoffapplikation in Kleinsttröpfchenform
  申请人：Cevc, Gregor, Prof. Dr.

  公开号：EP0475160A1

  公开（公告）日：1992-03-18

  Die Erfindung betrifft ein Präparat zur Applikation von Wirkstoffen in Form kleinster, insbesondere mit einer membranartigen Hülle aus einer oder wenigen Lagen amphiphiler Moleküle bzw. mit einer amphiphilen Trägersubstanz versehenen Flüssigkeitströpfchen, insbesondere zum Transport des Wirkstoffes in und durch natürliche Barrieren und Konstriktionen wie Häute und dergleichen. Das Präparat weist einen Gehalt einer randaktiven Substanz auf, der bis zu 99 Mol.-% des Gehaltes dieser Substanz entspricht, durch den der Solubilisierungspunkt der Tröpfchen erreicht wird. Das Präparat eignet sich zur nichtinvasiven Verabreichung von Antidiabetica, insbesondere von Insulin. Die Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur Herstellung solcher Präparate.

  本发明涉及一种以微小液滴形式施用活性物质的制剂，特别是具有一层或几层两亲性分子或两亲性载体物质的膜状包膜，尤其是用于将活性物质输送到或通过皮肤等天然屏障和收缩物。制剂中边缘活性物质的含量最高可达 99 摩尔%，从而达到液滴的溶解点。该制剂适用于非侵入性给药抗糖尿病药物，特别是胰岛素。本发明还涉及生产这种制剂的工艺。
• [EN] PREPARATION FOR APPLICATION OF ACTIVE SUBSTANCES IN THE FORM OF MINIMUM-SIZED DROPLETS
  申请人：CEVC, Gregor

  公开号：WO1992003122A1

  公开（公告）日：1992-03-05

  (DE) Die Erfindung betrifft ein Präparat zur Applikation von Wirkstoffen in Form kleinster, insbesondere mit einer membranartigen Hülle aus einer oder wenigen Lagen amphiphiler Moleküle bzw. mit einer amphiphilen Trägersubstanz versehenen Flüssigkeitströpfchen, insbesondere zum Transport des Wirkstoffes in und durch natürliche Barrieren und Konstruktionen wie Häute und dergleichen. Das Präparat weist einen Gehalt einer randaktiven Substanz auf, der bis zu 99 Mol.-% des Gehaltes dieser Substanz entspricht, durch den der Solubilisierungspunkt der Tröpfchen erreicht wird. Das Präparat eignet sich zur nichtinvasiven Verabreichung von Antidiabetica, insbesondere von Insulin. Die Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur Herstellung solcher Präparate.(EN) The invention concerns a preparation for the application of active substances in the form of minimum-sized droplets, in particular in the form of minimum-sized droplets provided with a membrane-type sheath consisting of one or more layers of amphiphilic molecules or minimum-sized droplets provided with an amphiphilic carrier substance, in particular for transporting the active substance into and across natural barriers and constrictions such as skin and the like. The preparation contains up to 99 mol% of an edge-active substance for obtaining the solubilization point of the droplets. The preparation is suitable for non-invasive administration of antidiabetics, in particular insulin. The invention also concerns a process for producing these preparations.(FR) Une composition permet d'appliquer de fines gouttelettes de substances actives, notamment pourvues d'une enveloppe similaire à une membrane formée d'une ou plusieurs couches de molécules amphiphiles ou pourvues d'une substance porteuse amphiphile, utiles notamment pour transporter la substance active dans et à travers des barrières et des étranglements naturels, tels que la peau et similaire. La composition contient une substance à activité marginale qui représente jusqu'à 99% en moles de la teneur de cette substance, qui permet d'atteindre le point de solubilisation des gouttelettes. Cette composition est utile pour administrer de manière non invasive des agents anti-diabétiques, notamment l'insuline. L'invention concerne en outre un procédé de production de ces compositions.

  (法文)该发明涉及一种用于以最小尺寸呈递活性物质的装置，特别是具备由单一或多个 amphiphilic 分子层或 amphiphilic 承载物质组成的膜状外衣的最小尺寸液滴，尤其适于将活性物质运输到和穿过天然屏障和structures，如皮肤等等。该装置含有高达 99 摩尔百分率的一种边缘活性物质，以使液滴的溶解点得以实现。该装置可用于非侵入性地管理抗糖尿病药剂，尤其是胰岛素。该发明还涉及一种制备上述装置的方法。（英文同上）
• SUBSITUTED PHENYL-1-THIO(POLY-O-SULFO)-$g(a)(OR $g(b))-D-GLUCOPYRANOSIDES
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0153393A1

  公开（公告）日：1985-09-04
• IMMOBILISATION OF LIGANDS BY RADIO-DERIVATIZED POLYMERS
  申请人：Epipharm Allergie-Service Gesellschaft mbh

  公开号：EP0439585A1

  公开（公告）日：1991-08-07