(E)-(R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(R)-5-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-cyclopent-1-enyl]-2,6-dimethyl-2-vinyl-hept-5-en-1-one | 161114-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(R)-5-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-cyclopent-1-enyl]-2,6-dimethyl-2-vinyl-hept-5-en-1-one
• CAS: 161114-74-5
• 化学式: C₂₆H₄₆O₃Si
• 分子量: 434.735
• InChiKey: DRUNLLUSMUDJDO-QSURPLMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(R)-5-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-cyclopent-1-enyl]-2,6-dimethyl-2-vinyl-hept-5-en-1-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,2R,5R)-2-[(2E,6E)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl]-5-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-cyclopentanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Floerkein B and Barbilycopodin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s44
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-1-enecarbaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 chromium chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 calcium hypochlorite 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-(R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(R)-5-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-cyclopent-1-enyl]-2,6-dimethyl-2-vinyl-hept-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Floerkein B and Barbilycopodin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s44

文献信息

• Construction of Functionalized Dolabellane Framework via the Stereocontrolled Cope Rearrangement of a 1,3,2-Dioxasilacycloheptane Derivative
  作者：Nobuo Kato、Atsushi Higo、Kohji Nakanishi、Xue Wu、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/cl.1994.1967

  日期：1994.10

  Dolabellane, a biogenetic precursor of fusicoccane and dolastane diterpenoids, was constructed stereoselectively via Cope rearrangement of an appropriately functionalized 1,3,2-dioxasilacycloheptane derivative to generate the trans-geometry at C-1 and C-12.

  Dolabellane 是 fusicoccane 和 dolastane 二萜的生物遗传前体，通过适当功能化的 1,3,2-二氧杂硅杂环庚烷衍生物的 Cope 重排立体选择性地构建，以在 C-1 和 C-12 处产生反式几何。