(1R,3aS,4S,5R,7aR)-5-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7a-methyl-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-octahydro-indene | 149789-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aS,4S,5R,7aR)-5-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7a-methyl-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-octahydro-indene
• CAS: 149789-96-8
• 化学式: C₃₇H₆₀O₅Si₂
• 分子量: 641.051
• InChiKey: PACFNDZZQKUMIZ-FRLPSYIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.46
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS,4S,5R,7aR)-5-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7a-methyl-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-octahydro-indene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2aR,4aR,5R,7aS,7bS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4a-methyl-7b-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-octahydro-2-oxa-cyclobuta[e]indene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an enantiomerically pure intermediate containing the CD substructure of taxol

  摘要：

  A straightforward conversion of the (R)-(-)-Hajos-Parrish ketone 5 to oxetane 13 is reported. It is anticipated that intermediates related to this compound could be useful for the total synthesis of taxol.

  DOI：

  10.1021/jo00067a028
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aS,7aR)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7a-methyl-4-methylene-octahydro-inden-5-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.67h， 生成 (1R,3aS,4S,5R,7aR)-5-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7a-methyl-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-octahydro-indene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an enantiomerically pure intermediate containing the CD substructure of taxol

  摘要：

  A straightforward conversion of the (R)-(-)-Hajos-Parrish ketone 5 to oxetane 13 is reported. It is anticipated that intermediates related to this compound could be useful for the total synthesis of taxol.

  DOI：

  10.1021/jo00067a028