methyl N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-O-[S]-[5-({[2-(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino}-2-[(phenylmethoxy)carbonyl]ethyl)-2-(phenylmethoxy)phenyl]-L-tyrosinate | 193410-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: methyl N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-O-[S]-[5-({[2-(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino}-2-[(phenylmethoxy)carbonyl]ethyl)-2-(phenylmethoxy)phenyl]-L-tyrosinate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-[5-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-3-phenylmethoxypropyl]-2-phenylmethoxyphenoxy]phenyl]propanoate
• CAS: 193410-66-1
• 化学式: C₄₃H₅₀N₂O₁₀
• 分子量: 754.877
• InChiKey: PBBGVIPYBFIERX-PXLJZGITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-O-[S]-[5-({[2-(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino}-2-[(phenylmethoxy)carbonyl]ethyl)-2-(phenylmethoxy)phenyl]-L-tyrosinate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 以92%的产率得到Isodityrosine
  参考文献：
  名称：

  从天然氨基酸完全合成（S，S）-异三酪氨酸的新有效方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9902751
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)-L-alanine 在 copper diacetate 、 4 Angstroem MS 、 二苯基二硒醚 、 氨 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 2-甲基丁烷 为溶剂， 生成 methyl N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-O-[S]-[5-({[2-(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino}-2-[(phenylmethoxy)carbonyl]ethyl)-2-(phenylmethoxy)phenyl]-L-tyrosinate
  参考文献：
  名称：

  从天然氨基酸完全合成（S，S）-异三酪氨酸的新有效方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9902751

文献信息

• Total Synthesis of (S,S)-Isodityrosine[]
  作者：M Jung*[]

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00570-x

  日期：1997.6.30

  The novel dimeric amino acid isodityrosine 1 has been synthesized by a route which uses a new method of diaryl ether preparation. Nucleophilic addition of a protected tyrosine to cyclohexenone oxide and the Pd(O)-catalyzed coupling of an aryl iodide with a protected iodoalanine derivative are the key steps in this synthesis. This represents one of the first efficient syntheses of this molecule beginning with two naturally-occurring amino acids as inexpensive starting materials (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• New Efficient Method for the Total Synthesis of (<i>S</i>,<i>S</i>)-Isodityrosine from Natural Amino Acids
  作者：Michael E. Jung、Tsvetelina I. Lazarova

  DOI：10.1021/jo9902751

  日期：1999.4.1