4-((2-methylbut-3-en-2-yl)oxy)benzaldehyde | 54730-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-((2-methylbut-3-en-2-yl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[(2-methylbut-2-en-2-yl)oxy]benzaldehyde；4-(1,1-dimethylallyloxy)benzaldehyde；4-[(2-Methylbut-3-en-2-yl)oxy]benzaldehyde；4-(2-methylbut-3-en-2-yloxy)benzaldehyde
• CAS: 54730-29-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: PHIYNPIZIFOPMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-methylbut-3-en-2-yl)oxy)benzaldehyde 在 sodium hydroxide 、 air 、 三氟化硼 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 murrayaquinone B
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the carbazole alkaloid murrayaquinone-B

  摘要：

  本文报道了一种基于区域选择性克莱森重排反应合成新型咔唑喹啉生物碱murrayaquinone-B（1）的简要合成方法。首先通过该重排反应得到吲哚（4），随后采用一种新的吲哚苯并环化方法。

  DOI：

  10.1039/c39850001391
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-methylbut-3-en-2-yl carbonate 、 对羟基苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到4-((2-methylbut-3-en-2-yl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  烯丙基化和异戊二烯化铬酮的串联克莱森重排/6-内环化方法

  摘要：

  源自邻酰基苯酚的烯丙基、二甲基烯丙基和异戊二烯醚在微波辐射下反应形成 C-烯丙基化或异戊二烯化色酮衍生物，具体取决于芳烃和烯丙基取代基的取代模式。该反应通过串联克莱森重排和 6-endo-trig 或 6-endo-dig 环化序列进行。对于异戊二烯醚，串联序列可以通过 Cope 重排扩展以提供 6-异戊二烯色酮。该方法可用于合成天然产物和药物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501151

文献信息

• Synthesis of the carbazole alkaloid murrayaquinone-B
  作者：Tracey Martin、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c39850001391

  日期：——

  A short synthesis of the novel carbazolequinone alkaloid murrayaquinone-B (1), based on a regioselective Claisen rearrangement to give the indole (4) followed by a new method of benzannelation of indoles, is described.

  本文报道了一种基于区域选择性克莱森重排反应合成新型咔唑喹啉生物碱murrayaquinone-B（1）的简要合成方法。首先通过该重排反应得到吲哚（4），随后采用一种新的吲哚苯并环化方法。
• Protecting-Group-Free Total Syntheses of Rubrolide R and S
  作者：Mathias Schacht、Gordon Jacob Boehlich、Jessica de Vries、Stephanie Bertram、Gülsah Gabriel、Phyllis Zimmermann、Peter Heisig、Nina Schützenmeister

  DOI：10.1002/ejoc.201700158

  日期：2017.4.3

  The two marine natural products rubrolide R (1) and S (2) were synthesised in only three linear steps starting from commercially available tetronic acid without using protecting-group chemistry. Key steps in the syntheses were the Pd-catalysed Suzuki–Miyaura cross-coupling followed by a vinylogous aldol condensation. Both compounds have been tested for their antibiotic and antiviral activities. At

  两种海洋天然产物 rubrolide R (1) 和 S (2) 仅通过三个线性步骤从市售的特电子酸开始合成，不使用保护基化学。合成中的关键步骤是 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，然后是乙烯基羟醛缩合。两种化合物均已测试其抗生素和抗病毒活性。在 10 µm rubrolide R (1) 和 S (2) 的浓度下，检测到季节性流感病毒 (H3N2) 和大流行猪流感病毒 (pH1N1) 的病毒滴度降低了 2-log 和 1.5-log，分别。
• Regioselective Claisen rearrangements in indoles
  作者：Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c39830001129

  日期：——

  Heating the 6-allyloxyindoles (3), readily prepared from the benzaldehydes (1), gives the corresponding 7-allylindoles (4) by regioselective Claisen rearrangement; the 7-linalylindole (10) is prepared from 4-geranyloxybenzaldehyde by a similar sequence.

  加热 6-烯丙氧基吲哚 (3)，很容易从苯甲醛 (1) 中制备出相应的 7-烯丙氧基吲哚 (4)。
• Moody, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 1333 - 1337
  作者：Moody, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• MOODY, CH. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 20, 1129-1131
  作者：MOODY, CH. J.

  DOI：——

  日期：——