1-(6-methoxy-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indol-2-yl)acetone | 1352548-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(6-methoxy-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indol-2-yl)acetone
• 英文别名: 1-[6-Methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-2-yl]propan-2-one；1-[6-methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-2-yl]propan-2-one
• CAS: 1352548-25-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄S
• 分子量: 357.43
• InChiKey: OVUXAXDECSRGMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-methoxy-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indol-2-yl)acetone 在 polyphosphoric acid ethyl ester 作用下， 反应 4.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A simple route to γ-carbolines and indolizino[7,6-b]indoles

  摘要：

  We designed and realized for the first time an approach to indolizino[7,6-b]indoles. This approach is based on the Leuckart-Wallach reaction of 2-(2-oxoalkyl)indoles with formamide followed by Bischler-Napieralski cyclization producing gamma-carbolines. The alkylation of 3-alkyl-gamma-carbolines with phenacyl bromides followed by the treatment of the formed pyridinium salt with base produced the target aromatic tetracyclic system. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.09.046
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxy-2-nitrophenyl)furan-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(6-methoxy-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indol-2-yl)acetone
  参考文献：
  名称：

  呋喃开环-吲哚闭环：将2-（2-氨基苯基）呋喃环化为2-（2-氧代烷基）吲哚

  摘要：

  描述了5-烷基-2- [2-（磺酰基氨基）苯基]呋喃的酸催化重排成2-（2-氧代烷基）吲哚。当起始化合物中的N-磺酰基被N-酰基取代时，由于原位吲哚脱酰基和分解，在相同的反应条件下没有形成相应的吲哚。呋喃环的C 5位上烷基的存在对于该方法的效率也是至关重要的。所讨论的重排为2-（2-氧代烷基）吲哚提供了一种简单而有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.114