N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(3-hydroxy-4-benzyloxyphenyl)-L-alanine benzyl ester | 224824-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(3-hydroxy-4-benzyloxyphenyl)-L-alanine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-3-(3-hydroxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 224824-21-9
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₆
• 分子量: 477.557
• InChiKey: QRWBTIXKBRYEPR-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(3-hydroxy-4-benzyloxyphenyl)-L-alanine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甘氨酸盐酸盐 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (S,S)-isodityrosine bis hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Mild and Nonracemizing Conditions for Ullmann-type Diaryl Ether Formation between Aryl Iodides and Tyrosine Derivatives

  摘要：

  [GRAPHICS]CuI/N,N-dimethylglycine-catalyzed coupling reaction of L-tyrosine derivatives and L-phenylalanine-derived iodides in the presence of Cs2CO3 works at 90 degrees C to provide the corresponding diaryl ether. Partial racemization occurs when N-Boc- and N-Cbz-protected aromatic amino esters are used, while N-trityl-and N,N-dibenzyl-protected aromatic amino esters give rise to coupling products without loss of optical purity. Little racemization is also observed in cases of N-Boc- and N-Cbz- protected aromatic amino acids as substrates. But their reaction yields are moderate. On the basis of these studies, shorter protocols for assembling (S,S)-isodityrosine and K-13 are developed.

  DOI：

  10.1021/jo0606960
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-(3-乙酰基-4-羟基苯基)丙酸 在 四乙基碘化铵 、 氨 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(3-hydroxy-4-benzyloxyphenyl)-L-alanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  由L-酪氨酸的选择性保护的L-多巴衍生物的改进的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9913661

文献信息

• New Efficient Method for the Total Synthesis of (<i>S</i>,<i>S</i>)-Isodityrosine from Natural Amino Acids
  作者：Michael E. Jung、Tsvetelina I. Lazarova

  DOI：10.1021/jo9902751

  日期：1999.4.1
• WO2024096067A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Mild and Nonracemizing Conditions for Ullmann-type Diaryl Ether Formation between Aryl Iodides and Tyrosine Derivatives
  作者：Qian Cai、Gang He、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jo0606960

  日期：2006.7.1

  [GRAPHICS]CuI/N,N-dimethylglycine-catalyzed coupling reaction of L-tyrosine derivatives and L-phenylalanine-derived iodides in the presence of Cs2CO3 works at 90 degrees C to provide the corresponding diaryl ether. Partial racemization occurs when N-Boc- and N-Cbz-protected aromatic amino esters are used, while N-trityl-and N,N-dibenzyl-protected aromatic amino esters give rise to coupling products without loss of optical purity. Little racemization is also observed in cases of N-Boc- and N-Cbz- protected aromatic amino acids as substrates. But their reaction yields are moderate. On the basis of these studies, shorter protocols for assembling (S,S)-isodityrosine and K-13 are developed.
• An Improved Synthesis of Selectively Protected <scp>l</scp>-Dopa Derivatives from <scp>l</scp>-Tyrosine
  作者：Chen、Yun-Fei Zhu、Keith Wilcoxen

  DOI：10.1021/jo9913661

  日期：2000.4.1