allyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 92949-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(hydroxymethyl)-3-phenylmethoxy-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 92949-52-5
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₇
• 分子量: 455.508
• InChiKey: PBDFNHRWKVWZMY-BBPVLXATSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  652.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  103.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 sodium methylate 、 triethyloxonium fluoroborate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 allyl 4-O-benzyl-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-6-O-<2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl>-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  磷酸化的四酰基二糖的化学合成，对应于脂质A的生物合成前体

  摘要：

  共合成2,2'-N; 描述了3,3'-O-四quis [（R）-3-羟基十四烷酰基]-β（1-6）-D-葡糖胺二糖1,4'-二磷酸酯。这是脂质A基本结构的首次确认，因为合成化合物显示出天然内毒素的大多数特征性生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81258-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 allyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  磷酸化的四酰基二糖的化学合成，对应于脂质A的生物合成前体

  摘要：

  共合成2,2'-N; 描述了3,3'-O-四quis [（R）-3-羟基十四烷酰基]-β（1-6）-D-葡糖胺二糖1,4'-二磷酸酯。这是脂质A基本结构的首次确认，因为合成化合物显示出天然内毒素的大多数特征性生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81258-2

文献信息

• Chemical synthesis of 1-dephospho derivative of lipid A
  作者：S. Kusumoto、H. Yoshimura、M. Imoto、T. Shimamoto、T. Shiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61962-7

  日期：1985.1

  1-Dephospho E. coli lipid A () was synthesized and shown to be identical with the corresponding derivative isolated from bacterial cells. This provides the unequivocal evidence supporting the structure of E. coli lipid A () recently proposed by us.

  合成了1-Dephospho大肠杆菌脂质A（），显示与从细菌细胞中分离出的相应衍生物相同。这提供了明确的证据来支持我们最近提出的大肠杆菌脂质A（）的结构。
• Chemical Synthesis of a Biosynthetic Precursor of Lipid A with a Phosphorylated Tetraacyl Disaccharide Structure
  作者：Masahiro Imoto、Hiroyuki Yoshimura、Michiharu Yamamoto、Tetsuo Shimamoto、Shoichi Kusumoto、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.60.2197

  日期：1987.6

  2,2′-N:3,3′-O-Tetrakis[(R)-3-hydroxytetradecanoyl]-β(1-6)-D-glucosamine disaccharide 1,4′-bis(phosphate) and its dephospho derivatives were synthesized. The bisphosphate prepared was shown to be identical with a natural biosynthetic precursor of lipid A which corresponds to the lipophilic part of lipopolysaccharide (LPS) in bacterial cell wall. The synthetic bis- and monophosphates exhibited many of

  2,2'-N:3,3'-O-Tetrakis[(R)-3-羟基十四烷酰基]-β(1-6)-D-葡糖胺二糖 1,4'-双(磷酸)及其脱磷衍生物合成的。制备的二磷酸盐显示与脂质 A 的天然生物合成前体相同，脂质 A 对应于细菌细胞壁中脂多糖 (LPS) 的亲脂部分。合成的双磷酸盐和单磷酸盐表现出 LPS 的许多典型内毒活性。因此，这项工作建立了脂质 A 生物合成前体的化学结构，并阐明了表达这些活性所需的基本结构。
• Total Synthesis of<i>Escherichia coli</i>Lipid A, the Endotoxically Active Principle of Cell-Surface Lipopolysaccharide
  作者：Masahiro Imoto、Hiroyuki Yoshimura、Tetsuo Shimamoto、Nobuki Sakaguchi、Shoichi Kusumoto、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.60.2205

  日期：1987.6

  Chemical syntheses are described of polyacylated β(1→6) glucosamine disaccharide 1,4′-bis(phosphate), which corresponds to the proposed structure of E. coli lipid A, and of its dephospho derivatives. The synthetic bisphosphate proved to be identical with the corresponding natural specimen. The chemical structure of lipid A was thus established.

  本文描述了聚酰基化的β(1→6)葡萄糖胺二糖1,4′-二磷酸的化学合成，该化合物对应于拟定的大肠杆菌脂质A的结构，以及其去磷酸衍生物。合成的二磷酸与相应的天然样本相同。因此，脂质A的化学结构得以确立。
• 4-Azidobutyryl Group for Temporary Protection of Hydroxyl Functions
  作者：Shoichi Kusumoto、Keiichiro Sakai、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.59.1296

  日期：1986.4

  4-Azidobutyryl esters formed from hydroxyl compounds and 4-azidobutyryl chloride were shown to be cleaved via reduction to 4-aminobutyrate followed by intramolecular O→N-acyl migrations to regenerate the free hydroxyl groups. High susceptibility of azide group to reduction enables the selective removal of this acyl group leaving many other functional groups unchanged.

  由羟基化合物和 4-叠氮丁酰氯形成的 4-叠氮丁酰酯显示出通过还原为 4-氨基丁酸酯随后发生分子内 O→N-酰基迁移以再生游离羟基而裂解。叠氮化物基团对还原的高度敏感性能够选择性去除该酰基基团而保持许多其他官能团不变。
• IMOTO, MASAHIRO;YOSHIMURA, HIROYUKI;YAMAMOTO, MICHIHARU;SHIMAMOTO, TETSUO+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 6, 2197-2204
  作者：IMOTO, MASAHIRO、YOSHIMURA, HIROYUKI、YAMAMOTO, MICHIHARU、SHIMAMOTO, TETSUO+

  DOI：——

  日期：——