methyl (5S,6R)-5,6,7-trihydroxyhept-2-enoate | 910658-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5S,6R)-5,6,7-trihydroxyhept-2-enoate
• CAS: 910658-46-7
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: XMFYPKRSVDOUAV-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.18
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5S,6R)-5,6,7-trihydroxyhept-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 palladium diacetate 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 2,3-二甲基-2-丁烯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 109.5h， 生成 (2R,3S,7S)-7-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]oxan-2-yl]methyl]-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3-dihydrooxepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过B-烷基铃木偶联聚合合成稠合多环醚的一般策略：雪茄毒素ABCD环片段的合成

  摘要：

  已经开发了一种用于稠合多环醚的会聚偶联的新方法，该方法依赖于内酯衍生的烯醇三氟甲磺酸酯或磷酸盐的B-烷基铃木交叉偶联。该策略已成功应用于收敛性合成的瓜瓜毒素的ABCD环片段4，瓜瓜毒素是导致瓜瓜鱼中毒的致病性毒素。合成途径包括B和D环（分别为18和29c）通过B烷基Suzuki偶合的收敛结合，在D环中引入双键，然后还原性闭合四氢吡喃C环以提供BCD环系统51，最后进行闭环易位反应，以构建氧杂环丁烯A环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00045-5
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (5S,6R)-5,6,7-trihydroxyhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  天然6-氯四氢呋喃产乙酸原素的两种可能的非对映异构体的全合成及其立体结构阐明

  摘要：

  天然6-氯四氢呋喃产乙酸原1的两种可能的非对映异构体的首次全合成已经完成。合成路线设有-5-外- TET环合，ž选择性Wittig反应和Julia烯为共轭二烯和烯炔部分和立体选择性氯化的结构。通过比较其1 H和13 C NMR数据以及比旋光度与天然产物的比旋光度，可以阐明天然（-）-6-氯四氢呋喃产乙酸原蛋白1的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/chem.201703234

文献信息

• Asymmetric formal total synthesis of the stemofoline alkaloids: the evolution, development, and application of a catalytic dipolar cycloaddition cascade
  作者：Charles S. Shanahan、Chao Fang、Daniel H. Paull、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.104

  日期：2013.9

  operation from an acyclic precursor. The key step in the synthesis is a novel dipolar cycloaddition cascade sequence that is initiated by cyclization of a rhodium-derived carbene onto the nitrogen atom of a proximal imine group to generate an azomethine ylide that then undergoes spontaneous cyclization via dipolar cycloaddition. The synthesis features several other interesting reactions, including a Boord

  通过从市售的 2-脱氧-d制备这些生物碱的 Overman 合成中的中间体，已经完成了双脱氢 Stemofoline 和 isodidehydrostemofoline 的正式合成。-核糖。本报告中介绍的工作记录了我们探索的演变，以确定在从无环前体的单个操作中生成这些生物碱的三环核心结构所需的最佳空间和电子控制元素。合成中的关键步骤是一种新型偶极环加成级联序列，该序列通过将铑衍生的卡宾环化到近端亚胺基团的氮原子上以生成偶氮甲碱叶立德，然后通过偶极环加成进行自发环化而引发。该合成具有其他几个有趣的反应，包括用于制备手性烯丙醇的 Boord 消除、高度非对映选择性的 Hirama-Itô 环化，以及对 Barton 脱羧方案的有用修改。
• A new approach to asymmetric synthesis of infectocaryone
  作者：Xiubing Liu、Lingling Hu、Xiaojing Liu、Junhao Jia、Lizhen Jiang、Jiangfeng Lin、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1039/c4ob01162g

  日期：——

  A useful and flexible strategy for synthesis of (−)- and (+)-infectocaryone from commercial sugars is developed. The key step of the synthesis is a new-type Diels–Alder reaction with good chemoselectivity and stereoselectivity, in which a mixture of alkene regioisomers in a dynamic equilibrium is employed as chiral dienophiles for the first time.

  已开发了一种从商业糖中合成（-）-和（+）-感染三烯酮的有用且灵活的策略。合成的关键步骤是新型的具有良好化学选择性和立体选择性的Diels-Alder反应，其中动态平衡的烯烃区域异构体混合物首次用作手性亲二烯体。