磷酸香茅酯 | 55274-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 磷酸香茅酯
• 英文名称: citronellyl phosphate
• 英文别名: citronellylphosphate；citronellol phosphate；Citronellylphosphat；3,7-Dimethyloct-6-enyl dihydrogen phosphate
• CAS: 55274-41-4
• 化学式: C₁₀H₂₁O₄P
• 分子量: 236.248
• InChiKey: QQFRZBHFFRFUIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (R)-(+)-β-香茅醇	(3R)-citronellol	1117-61-9	C10H20O	156.268
  香茅醇	Citronellol	106-22-9	C10H20O	156.268

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸香茅酯 、 triethylammonium 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranose-1-yl phosphate 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 75.0h， 以40%的产率得到P(1)-citronellyl-P(2)-[2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl]diphosphate
  参考文献：
  名称：

  合理设计用于工程多肽和蛋白质 N-糖基化的短聚异戊二烯醇连接的 PglB 底物

  摘要：

  使用天然和非天然 C10、C20、C30 和 C40 聚异戊二烯醇糖焦磷酸的合乎逻辑的合成阵列测试了蛋白质 N-糖基化酶空肠弯曲菌 PglB 的脂质载体特异性，包括带有重复顺式-异戊二烯基单元的那些。不寻常的、短的、可合成的 C20 异戊烯醇（橙花醇 1d 和香叶橙花醇 1e）被证明是 PglB 糖底物的有效脂质载体。PglB 的动力学分析揭示了明确的 K(M)-仅调制与脂质链长度，从而暗示在适当浓度下成功的体外应用。这通过优化、有效的体外合成得到证实，允许 >90% 的 Asn 连接的 β-N-GlcNAc 化肽和蛋白质。这揭示了一个简单的，

  DOI：

  10.1021/ja409409h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-β-香茅醇 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 磷酸香茅酯
  参考文献：
  名称：

  Substrate analogs that substitute for lipid I as a substrate for MurG

  摘要：

  本文介绍了一种监测细菌细胞壁生物合成中涉及的GlcNAc转移酶MurG活性的通用方法。具体地，本文描述了合成Lipid I的简化底物类似物，这些类似物在MurG催化的酶促反应中作为UDP-GlcNAc的受体。本文还介绍了使用本发明的底物类似物的检测方法，这些方法有助于鉴定各种其他底物，包括MurG活性抑制剂，以促进酶的机理和/或结构研究以及其他用途。本文还介绍了高通量检测方法。

  公开号：

  US06413732B1

文献信息

• Substrate analogs for MurG, methods of making same and assays using same
  申请人：——

  公开号：US20020182661A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  General methods for monitoring the activity of MurG, a GlcNAc transferase involved in bacterial cell wall biosynthesis, is disclosed. More particularly, the synthesis of simplified substrate analogs of Lipid I (the natural substrate for MurG), which function as acceptors for UDP-GlcNAc in an enzymatic reaction catalyzed by MurG, is described. Assays using the substrate analogs of the invention are further disclosed, which are useful for identifing a variety of other substrates, including inhibitors of MurG activity, for facilitating mechanistic and/or structural studies of the enzyme and for other uses. High throughput assays are also described.

  本研究公开了监测参与细菌细胞壁生物合成的 GlcNAc 转移酶 MurG 活性的一般方法。更具体地说，本发明描述了脂质 I（MurG 的天然底物）的简化底物类似物的合成，这些类似物在 MurG 催化的酶促反应中可作为 UDP-GlcNAc 的受体。进一步公开了使用本发明底物类似物的检测方法，这些检测方法可用于鉴定各种其他底物，包括 MurG 活性抑制剂，促进酶的机理和/或结构研究以及其他用途。还介绍了高通量测定法。
• Substrate analog for murg, methods of making same and assays using same
  申请人：The Trustees Of Princeton University

  公开号：US20040180813A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  General methods for monitoring the activity of MurG, a GlcNAc transferase involved in bacterial cell wall biosynthesis, is disclosed. More particularly, the synthesis of simplified substrate analogs of Lipid I (the natural substrate for MurG), which function as acceptors for UDP-GlcNAc in an enzymatic reaction catalyzed by MurG, is described. Assays using the substrate analogs of the invention are further disclosed, which are useful for identifying a variety of other substrates, including inhibitors of MurG activity, for facilitating mechanistic and/or structural studies of the enzyme and for other uses. High throughput assays are also described.

  本研究公开了监测参与细菌细胞壁生物合成的 GlcNAc 转移酶 MurG 活性的一般方法。更具体地说，本发明描述了脂质 I（MurG 的天然底物）的简化底物类似物的合成，这些类似物在 MurG 催化的酶促反应中可作为 UDP-GlcNAc 的受体。进一步公开了使用本发明底物类似物的检测方法，这些检测方法可用于鉴定各种其他底物，包括 MurG 活性抑制剂，促进酶的机理和/或结构研究以及其他用途。还介绍了高通量测定法。
• Preparation of short-chain analogs of natural polyisoprenol monophosphate sugars
  作者：Yu. L. Sebyakin、E. E. Rusanova、L. V. Volkova、R. P. Evstigneeva

  DOI：10.1007/bf00577200

  日期：1982.3
• SUBSTRATE ANALOGS FOR MurG, METHODS OF MAKING SAME AND ASSAYS USING SAME
  申请人：Princeton University

  公开号：EP1053305A1

  公开（公告）日：2000-11-22
• EP1053305A4
  申请人：——

  公开号：EP1053305A4

  公开（公告）日：2002-08-21