1-(3-cyano-2-dicyanomethylen-5,5-dimethyl-2,5-dihydrofuran-4- yl)-2-(4-hydroxylphenyl)ethene | 380663-61-6

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(3-cyano-2-dicyanomethylen-5,5-dimethyl-2,5-dihydrofuran-4- yl)-2-(4-hydroxylphenyl)ethene
• 英文别名: 1-(3-cyano-2-dicyanomethylen-5,5-dimethyl-2,5-dihydrofuran-4-yl)-2-(4-hydroxylphenyl)ethane；2-[3-cyano-4-[2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-5,5-dimethylfuran-2-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 380663-61-6
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₂
• 分子量: 303.32
• InChiKey: MAOLNUBGDBDCHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-cyano-2-dicyanomethylen-5,5-dimethyl-2,5-dihydrofuran-4- yl)-2-(4-hydroxylphenyl)ethene 在 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A homocysteine-selective fluorescent probe for cell imaging based on substitution-rearrangement process

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110802
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 哌啶 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-(3-cyano-2-dicyanomethylen-5,5-dimethyl-2,5-dihydrofuran-4- yl)-2-(4-hydroxylphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  通过双信号荧光化学传感器同时可视化活细胞和大型蚤中的半胱氨酸/高半胱氨酸和谷胱甘肽

  摘要：

  包括半胱氨酸（Cys），高半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH）在内的生物硫醇在生物体内起着至关重要的作用，例如维持细胞的氧化还原平衡，并且与许多疾病密切相关。对于生物过程的研究，迫切需要开发出能够变通地检测具有相似反应性的生物硫醇的高效荧光探针。常规的单发射荧光探针可能会受到周围环境和生物系统的干扰，这大大降低了其检测的准确性。在这里，我们构建了一个荧光探针（TCF-NBD）通过将两个荧光团与生物硫醇反应性接头连接，该接头通过不同的激发（分别为470 nm和570 nm）在547 nm和610 nm处有两个分离的发射光，从而以高的选择性和灵敏度快速检测Cys / Hcy和GSH 。此外，探针TCF-NBD表现出低细胞毒性，并已成功应用于通过荧光成像可视化活细胞和大型蚤中的细胞内生物硫醇。我们认为，TCF-NBD可以成为进行硫醇相关疾病研究的有力工具。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.04.056

文献信息

• A novel off-on fluorescent probe for specific detection and imaging of cysteine in live cells and in vivo
  作者：Baoxin Zhang、Haijuan Zhang、Miao Zhong、Song Wang、Qianhe Xu、Dong-Hyung Cho、Hongdeng Qiu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.05.061

  日期：2020.1

  study, a novel red-emitting off-on fluorescent probe Cys-TCF was masterly constructed for discriminative detection of Cys. After a series of experimental assessment, Cys-TCF displayed higher selectivity and sensitivity for Cys over other biothilols with a low detection limit (0.04 μmol/L). More notably, the probe was also successfully applied to image Cys in live cells and live zebrafishes with low cytotoxicity

  摘要半胱氨酸（Cys）在许多生理和病理过程中起着关键作用，包括排毒和蛋白质合成。半胱氨酸的异常水平与许多疾病有关。在这项研究中，一种新型的红色发射关闭荧光探针Cys-TCF可以用于判别性检测Cys。经过一系列的实验评估，Cys-TCF对Cys的选择性和灵敏度高于其他生物硫醇，且检测限较低（0.04μmol/ L）。更值得注意的是，该探针还成功应用于细胞毒性低的活细胞和活斑马鱼中的Cys成像。
• A novel long-wavelength fluorescent probe for discrimination of different palladium species based on Pd-catalyzed reactions
  作者：Ting Yu、Guoxing Yin、Peng Yin、Ying Zeng、Haitao Li、Youyu Zhang、Shouzhuo Yao

  DOI：10.1039/c7ra01731f

  日期：——

  synthesized a novel long-wavelength fluorescent probe MFC for detection of palladium (Pd0). This probe not only shows high selectivity for palladium, but also could quickly discriminate different palladium species (Pd0, Pd2+, Pd4+) in phosphate buffered solution. After the reaction with Pd(PPh3)4, the UV absorption of the probe MFC shifts from 334 nm to 594 nm within a few minutes. The probe MFC conjugated

  我们已经合成了一种新颖的长波长荧光探针MFC，用于检测钯（Pd 0）。该探针不仅显示出对钯的高选择性，而且可以快速区分磷酸盐缓冲溶液中的不同钯种类（Pd 0，Pd 2 +，Pd 4+）。与Pd（PPh 3）4反应后，探针MFC的紫外线吸收在几分钟内从334 nm转变为594 nm。探针MFC与氨基甲酸烷基酯共轭，破坏了分子内电荷转移（ICT）的原理，并显示弱荧光。基于Pd 0催化的Tsuji-Trost脱羧反应，释放出氟，观察到612 nm处的荧光强度增加了13倍，并且颜色从黄色变为紫色，检测限很低。
• A reductant-resistant ratiometric, colorimetric and far-red fluorescent probe for rapid and ultrasensitive detection of nitroxyl
  作者：Caiyun Liu、Yawei Wang、Chengcheng Tang、Fang Liu、Zhenmin Ma、Qiang Zhao、Zhongpeng Wang、Baocun Zhu、Xiaoling Zhang

  DOI：10.1039/c6tb03359h

  日期：——

  for rapid and ultrasensitive detection of nitroxyl (HNO) is of great importance for biomedical researchers to investigate the detailed functions and mechanisms of HNO in living systems. Herein, based on an internal charge transfer (ICT) mechanism, we developed a novel ratiometric, colorimetric and far-red fluorescent probe (HNO-TCF) for the rapid and ultrasensitive detection of HNO in living cells. HNO-TCF

  开发用于快速和超灵敏检测亚硝酰（HNO）的选择性荧光探针对于生物医学研究人员研究HNO在生命系统中的详细功能和机理具有重要意义。本文中，基于内部电荷转移（ICT）机制，我们开发了一种新颖的比率式，比色和远红荧光探针（HNO-TCF），用于快速，超灵敏地检测活细胞中的HNO。即使存在高浓度的生物还原剂，包括谷胱甘肽（GSH），硫化氢（H2S）和抗坏血酸盐（AA），HNO-TCF仍显示出高HNO选择性，这可能归因于采用2-（二苯基膦基）苯甲酸酯识别部分。基于ICT的荧光探针HNO-TCF显示出大的（185 nm）红移吸收光谱，加入HNO后颜色从黄色变为蓝色。此外，结果表明，通过比例吸收和荧光光谱法，HNO-TCF可以定量检测0至4μM范围内的HNO，检测极限为10 nM。重要的是，HNO-TCF已成功地应用于活细胞中HNO水平的荧光成像，并且有望成为研究活体内HNO的详细功能和机理的有用化学工具。
• 一种长波长检测肼的荧光探针及其合成方法 与应用
  申请人：商丘师范学院

  公开号：CN106608862B

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明公开了一种长波长检测肼的荧光探针及其合成方法和应用，属于化学分析检测技术领域。本发明探针由三氰呋喃大π体系与乙酰基缩合得到，具有如下结构：其中R1、R2选自具有1至18个碳原子的烷基链中的任一种；n1为具为1、2或3；n2为取自0–17的任一整数。此探针的荧光团为三氰呋喃大π体系骨架结构，对肼的响应基团为脂肪酸单元。该探针分子对肼有高的选择性和灵敏度，检测范围为1.0–50μmol·L‑1，检测限为0.13μmol·L‑1。该探针可用于水体、土壤以及细胞内肼的检测。
• A highly selective long-wavelength fluorescent probe for hydrazine and its application in living cell imaging
  作者：Yuanqiang Hao、Yintang Zhang、Kehong Ruan、Fanteng Meng、Ting Li、Jinsheng Guan、Lulu Du、Peng Qu、Maotian Xu

  DOI：10.1016/j.saa.2017.04.041

  日期：2017.9

  A highly selective long-wavelength turn-on fluorescent probe has been developed for the detection of N2H4. The probe was prepared by conjugation the tricyanofuran-based D-π-A system with a recognizing moiety of acetyl group. In the presence of N2H4, the probe can be effectively hydrazinolysized and produce a turn-on fluorescent emission at 610 nm as well as a large red-shift in the absorption spectrum

  已经开发出用于检测N 2 H 4的高选择性长波长开启荧光探针。通过使基于三氰呋喃的D-π-A系统与乙酰基的识别部分缀合来制备探针。在存在N 2 H 4的情况下，探针可以有效地进行肼解处理，并在610 nm处产生开启的荧光发射，并在吸收光谱中产生大的红移，对应于从黄色到蓝色的颜色变化。通过HPLC，MS，UV-vis，发射光谱和理论计算研究证实了传感机理。探针显示出对N 2 H 4的高选择性和敏感性LOD（检测限）为0.16μM。此外，该探针已成功地用于检测活细胞中的肼。