3,24-O-benzylidene soyasapogenol B | 187394-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,24-O-benzylidene soyasapogenol B
• CAS: 187394-38-3
• 化学式: C₃₇H₅₄O₃
• 分子量: 546.834
• InChiKey: HEROCMZJWOKLPI-WOKAUFAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.87
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,24-O-benzylidene soyasapogenol B 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and hepatoprotective effects of soyasapogenol B derivatives

  摘要：

  Derivatives of soyasapogenol B (1), which is the aglycon moiety of soyasaponins from soybean, were synthesized and evaluated for their hepatoprotective effects in vitro. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00572-0
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 大豆甾醇 B 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以166 mg的产率得到3,24-O-benzylidene soyasapogenol B
  参考文献：
  名称：

  葛根中的齐墩果型三萜糖苷。三，葛根中的三种新皂苷。

  摘要：

  从葛根（葛根）的根中分离出三种新的齐墩果烷型三萜糖苷，分别称为苦瓜总皂苷B1，乙酰基kaikasaponin III和乙酰基大豆皂甙I，以及大豆皂甙I（4）和亚脯氨酸V（5）。确定其结构为3-O-α-L-鼠李吡喃糖基-（1-> 2）-β-D-吡喃并吡喃糖基-（1-> 2）-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基苦丁酚B（1），3 -O-α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-β-D-吡喃并吡喃糖基-（1-> 2）-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基槐糖基二醇22-O-乙酸酯（2）和3-O- α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-β-D-吡喃半乳糖基-（1→2）-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基大豆皂甙酚B 22-O-乙酸盐（3）。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1970

文献信息

• Preventive effects of soyasapogenol B derivatives on liver injury in a concanavalin A-induced hepatitis model
  作者：Kazue Sasaki、Nobuto Minowa、Hiroyuki Kuzuhara、Shoji Nishiyama

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.074

  日期：2005.8

  To shed light on the structure-activity relationship, various so soyasapogenol B derivatives were synthesized and evaluated for preventive effects on liver injury in the concanavalin A (Con A)-induced hepatitis model in mice, Con A injection into mice induces some pathophysiology of human liver disease such as autoimmune or viral hepatitis, Two hydroxyl groups on the A ring of soyasapogenol B are required for amelioration of liver damage, Modification of the C-22 hydroxyl moiety with an acyloxy or alkyloxy group, or removal of the hydroxyl group. resulted in I greatly enhanced percentage of alleviation. Among the series of soyasapogenol B derivatives examined, six compounds exhibited preventive effects on liver damage. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.