磺乙谷酰胺 | 56488-60-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 磺乙谷酰胺
• 中文别名: L-谷氨酸-γ-牛磺酸
• 英文名称: 5-L-glutamyltaurine
• 英文别名: γ-glutamyltaurine；Glutaurine；γ-L-glutamyltaurine；(2S)-2-azaniumyl-5-oxo-5-[(2-sulfoethyl)amino]pentanoate；(2S)-2-azaniumyl-5-oxo-5-(2-sulfoethylamino)pentanoate
• CAS: 56488-60-9
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 254.264
• InChiKey: WGXUDTHMEITUBO-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-226 °C
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF: 不溶； DMSO：1mg/mL；乙醇：insol； PBS（pH 7.2）：5 mg/mL
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8°C |

制备方法与用途

含有谷氨酰胺和牛磺酸残基的戊二酸尿是甲状旁腺的口服活性激素。这种激素从甲状旁腺嗜酸细胞中分离而出，并且在抗癫痫和抗健忘症研究中显示出潜在的应用价值[1][2][3][4]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磺乙谷酰胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Sodium; 2-((S)-4-amino-4-carboxy-butyrylamino)-ethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Simple peptides. III. Syntheses and properties of taurine-oligopeptides containing an acidic .ALPHA.-amino acid.

  摘要：

  尽管已有提议认为中枢神经系统中存在含有酸性α-氨基酸（Glu或Asp）的牛磺酸二肽，但目前尚不清楚这种酸性氨基酸是如何与牛磺酸在肽中相连的。本研究旨在通过分析其光谱数据，如质子核磁共振和质谱，来探讨这类肽的连接模式。我们检查了四对含有一个酸性α-氨基酸的牛磺酸寡肽（1-8），并证明喷雾离子质谱B/E链扫描质谱法在区分每一对异构体时最为有效。进一步的免疫化学检验表明，通过常规偶联方法合成的所有寡肽（1-8）均与针对牛磺酸和γGlu-Tau的抗血清高度交叉反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2796
• 作为产物：
  描述：

  α-benzyl-γ-L-glutamyltaurine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到磺乙谷酰胺
  参考文献：
  名称：

  α-Benzyl-γ-L-glutamyltaurine as a Useful Intermediate for the Synthesis of a Brain-Peptide, γ-L-Glutamyltaurine¹

  摘要：

  以δ-苄基-δ-L-谷氨酰嘌呤（2a）为有用中间体，通过活性酯法由δ-苄基 N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸（1a）和牛磺酸（2-氨基乙磺酸）合成了神经肽δ-L-谷氨酰嘌呤（3a）。此外，还介绍了其δ-异构体 3b 的制备方法。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26105

文献信息

• Method of preparing gamma-L-glutamyl taurine
  申请人：Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt.

  公开号：US04324743A1

  公开（公告）日：1982-04-13

  A process for preparing gamma-L-glutamyl-taurine, which has been found to be effective therapeutically through the control of vitamin A metabolism, which comprises reacting carbobenzyloxy-L-glutaminic acid-.alpha.-benzyl ester with triethylamine and isobutylchloroformate and then treating the reaction mixture with cystamine dihydrochloride to recover N,N'-bis-(N-carbobenzyloxy-gamma-[.alpha.-benzyl]-L-glutamyl)-cystamine. The latter is reacted with hydrogen peroxide in glacial acetic acid to produce carbobenzyloxy-gamma-(.alpha.-benzyl)-L-glutamyl taurine. The latter compound is treated with hydrogen bromide in glacial acetic acid to recover the gamma-(.alpha.-benzyl)-L-glutamyl taurine and this compound is treated with potassium hydroxide solution to yield the gamma-L-glutamyl taurine.

  一种制备γ-L-谷氨酰牛磺酸的方法，该方法通过控制维生素A代谢已被发现在治疗上具有有效性，包括将羧苄氧基-L-谷氨酸-α-苄基酯与三乙胺和异丁基氯甲酸酯反应，然后用囊胺二盐酸盐处理反应混合物以回收N,N'-双（N-羧苄氧基-γ-[α-苄基]-L-谷氨酰）-囊胺。然后将后者与冰醋酸中的过氧化氢反应，产生羧苄氧基-γ-（α-苄基）-L-谷氨酰牛磺酸。然后将后者化合物与冰醋酸中的氢溴酸处理以回收γ-（α-苄基）-L-谷氨酰牛磺酸，然后将该化合物与氢氧化钾溶液处理以产生γ-L-谷氨酰牛磺酸。
• Substituted glutaurine compounds and substituted glutaurine derivatives
  申请人：ThermoLife International, LLC

  公开号：US09662304B1

  公开（公告）日：2017-05-30

  The present invention is directed to compositions and dietary supplements comprising the following compound

  本发明涉及包含以下化合物的组合物和膳食补充剂。
• Glutaurine compositions and therapeutic uses thereof
  申请人：ThermoLife International, LLC

  公开号：US10420739B1

  公开（公告）日：2019-09-24

  The present disclosure provides compositions and methods useful for the treatment of a body weight condition or a thyroid disorder. The compositions induces increased T3 levels while preventing thyroidal atrophy. Also provided are compositions and methods for the treatment of a disease or condition that is estrogen sensitive, estrogen receptor dependent or estrogen receptor mediated such as breast cancer.

  本公开提供了用于治疗体重状况或甲状腺疾病的组合物和方法。这些组合物在防止甲状腺萎缩的同时，还能诱导T3水平的升高。还提供了用于治疗雌激素敏感、雌激素受体依赖或雌激素受体介导的疾病或病症（如乳腺癌）的组合物和方法。
• Nakayama, Reiko; Kumagai, Hedehiko; Maruyama, Takashi, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # l2, p. 2839 - 2846
  作者：Nakayama, Reiko、Kumagai, Hedehiko、Maruyama, Takashi、Tochikura, Tatsurokuro、Ueno, Tamio、Fukami, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Higashiura, Kunihiko; Ienaga, Kazuharu, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, p. 1901 - 1921
  作者：Higashiura, Kunihiko、Ienaga, Kazuharu

  DOI：——

  日期：——