Acetic acid (1S,2R,3S,5R,7R)-2-acetoxy-7-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester | 325794-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1S,2R,3S,5R,7R)-2-acetoxy-7-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester
• 英文别名: [(2R)-2-acetyloxy-2-[(1S,2R,3S,5R,7R)-2,3-diacetyloxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]ethyl] acetate
• CAS: 325794-15-8
• 化学式: C₂₄H₃₀O₁₂
• 分子量: 510.495
• InChiKey: LEGILBANYFDBSL-IHRMTKCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R,3S,5R,7R)-2-acetoxy-7-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester 在 ruthenium trichloride 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 Amberlite-H(+) 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解脱对称形式（-）- N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）的形式合成

  摘要：

  已使用刚性6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷模板进行立体选择性引入所有氧气和氮气，完成了最自然的唾液酸（-）- N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）的正式全合成。功能。该模板是通过新型的缩酮化/开环复分解键构建策略获得的，该模板利用了我们KDN合成中的高级中间体来完成Neu5Ac的高效组装。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01912-8
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 Grubbs catalyst first generation 、 二正丁基氧化锡 、 potassium hexacyanoferrate(III) 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 三氯化铝 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 (DHQ)2AQN 、 18-冠醚-6 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 Acetic acid (1S,2R,3S,5R,7R)-2-acetoxy-7-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-3-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基磺酸（KDN）的合成通过闭环易位脱对称化。

  摘要：

  [图：见正文]通过一种新的缩酮化/闭环复分解序列，天然合成的脱氨基唾液酸KDN（一种潜在的胎粪抗原）的正式合成已完成，总收率为45％。以完全立体控制的方式快速引入所有氧官能团，利用了刚性的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯环系统。这种通用的合成策略应可提供许多KDN和唾液酸类似物的途径。

  DOI：

  10.1021/ol006887l

文献信息

• Synthesis of Sialic Acids via Desymmetrization by Ring-Closing Metathesis
  作者：Eric A. Voight、Christian Rein、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/jo0263014

  日期：2002.11.1

  Formal total syntheses of the naturally occurring deaminated sialic acids KDN (2), a potential oncofetal antigen, and N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac, 1), the most naturally abundant sialic acid, have been accomplished in 46% and 9.3% overall yield, respectively, via a novel ketalization/ring-closing metathesis sequence. The rapid introduction of all oxygen and nitrogen functionality in a completely

  天然的脱氨基唾液酸KDN（2）（一种潜在的胎粪抗原）和N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac，1）（一种最天然的唾液酸）的形式总合成已经完成，总收率达到46％和9.3％，分别通过新颖的缩酮化/闭环复分解序列。以完全立体控制的方式快速引入所有氧和氮官能团，利用了刚性的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯模板。2，7-脱水-KDN衍生物40在两种合成中均用作高级中间体。