(4R,5R)-2-(3-Bromo-propyl)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4,5-divinyl-[1,3]dioxolane | 325794-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-2-(3-Bromo-propyl)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4,5-divinyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (4R,5R)-2-(3-bromopropyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-bis(ethenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 325794-19-2
• 化学式: C₁₈H₂₃BrO₄
• 分子量: 383.282
• InChiKey: WEFVJTHTVXHTLX-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2-(3-Bromo-propyl)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4,5-divinyl-[1,3]dioxolane 在 sodium tetrahydroborate 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(4R,5R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-bis(ethenyl)-2-prop-2-enyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位脱对称化合成唾液酸。

  摘要：

  天然的脱氨基唾液酸KDN（2）（一种潜在的胎粪抗原）和N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac，1）（一种最天然的唾液酸）的形式总合成已经完成，总收率达到46％和9.3％，分别通过新颖的缩酮化/闭环复分解序列。以完全立体控制的方式快速引入所有氧和氮官能团，利用了刚性的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯模板。2，7-脱水-KDN衍生物40在两种合成中均用作高级中间体。

  DOI：

  10.1021/jo0263014
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 三氯化铝 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4R,5R)-2-(3-Bromo-propyl)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4,5-divinyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  （+）-3-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基磺酸（KDN）的合成通过闭环易位脱对称化。

  摘要：

  [图：见正文]通过一种新的缩酮化/闭环复分解序列，天然合成的脱氨基唾液酸KDN（一种潜在的胎粪抗原）的正式合成已完成，总收率为45％。以完全立体控制的方式快速引入所有氧官能团，利用了刚性的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯环系统。这种通用的合成策略应可提供许多KDN和唾液酸类似物的途径。

  DOI：

  10.1021/ol006887l