[(2R,3S)-2,3-diacetyloxy-3-[(2R,3R,4S,6S)-4-acetyloxy-3-azido-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methoxyoxan-2-yl]propyl] acetate | 401612-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S)-2,3-diacetyloxy-3-[(2R,3R,4S,6S)-4-acetyloxy-3-azido-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methoxyoxan-2-yl]propyl] acetate
• CAS: 401612-70-2
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃O₁₂
• 分子量: 567.55
• InChiKey: MJWASNOXJVCRIQ-AFRKUKOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-2,3-diacetyloxy-3-[(2R,3R,4S,6S)-4-acetyloxy-3-azido-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methoxyoxan-2-yl]propyl] acetate 在 甲醇 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 正己烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (2S,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-azido-2-methoxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位脱对称化合成唾液酸。

  摘要：

  天然的脱氨基唾液酸KDN（2）（一种潜在的胎粪抗原）和N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac，1）（一种最天然的唾液酸）的形式总合成已经完成，总收率达到46％和9.3％，分别通过新颖的缩酮化/闭环复分解序列。以完全立体控制的方式快速引入所有氧和氮官能团，利用了刚性的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯模板。2，7-脱水-KDN衍生物40在两种合成中均用作高级中间体。

  DOI：

  10.1021/jo0263014
• 作为产物：
  描述：

  4-Brom-3',4'-dimethoxybutyrophenon 在 四氧化锇 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Grubbs catalyst first generation 、 sodium azide 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 (DHQ)2AQN 、 air 、 18-冠醚-6 、 4 A molecular sieve 、 Amberlite IR-120 (plus) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 144.83h， 生成 [(2R,3S)-2,3-diacetyloxy-3-[(2R,3R,4S,6S)-4-acetyloxy-3-azido-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methoxyoxan-2-yl]propyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位脱对称化合成唾液酸。

  摘要：

  天然的脱氨基唾液酸KDN（2）（一种潜在的胎粪抗原）和N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac，1）（一种最天然的唾液酸）的形式总合成已经完成，总收率达到46％和9.3％，分别通过新颖的缩酮化/闭环复分解序列。以完全立体控制的方式快速引入所有氧和氮官能团，利用了刚性的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯模板。2，7-脱水-KDN衍生物40在两种合成中均用作高级中间体。

  DOI：

  10.1021/jo0263014

文献信息

• Formal synthesis of (−)- N -acetylneuraminic acid (Neu5Ac) via desymmetrization by ring-closing metathesis
  作者：Eric A Voight、Christian Rein、Steven D Burke

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01912-8

  日期：2001.12

  A formal total synthesis of (−)-N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac), the most naturally abundant sialic acid, has been accomplished using a rigid 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane template for stereoselective introduction of all oxygen and nitrogen functionality. The template was obtained via a novel ketalization/ring-closing metathesis bond construction strategy, taking advantage of an advanced intermediate

  已使用刚性6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷模板进行立体选择性引入所有氧气和氮气，完成了最自然的唾液酸（-）- N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）的正式全合成。功能。该模板是通过新型的缩酮化/开环复分解键构建策略获得的，该模板利用了我们KDN合成中的高级中间体来完成Neu5Ac的高效组装。