[(2R)-2-[(1R,2S,3R,5R,7R)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-2-hydroxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate | 1053245-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R)-2-[(1R,2S,3R,5R,7R)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-2-hydroxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1053245-48-9
• 化学式: C₃₀H₃₄O₁₂S₂
• 分子量: 650.725
• InChiKey: SFYKDRUSYCLDQZ-FLGNNVKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  827.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-2-[(1R,2S,3R,5R,7R)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-2-hydroxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 ruthenium trichloride 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 methyl (methyl 4,5,7,8,9-penta-O-acetyl-3-deoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  （+）-3-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基磺酸（KDN）的合成通过闭环易位脱对称化。

  摘要：

  [图：见正文]通过一种新的缩酮化/闭环复分解序列，天然合成的脱氨基唾液酸KDN（一种潜在的胎粪抗原）的正式合成已完成，总收率为45％。以完全立体控制的方式快速引入所有氧官能团，利用了刚性的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯环系统。这种通用的合成策略应可提供许多KDN和唾液酸类似物的途径。

  DOI：

  10.1021/ol006887l
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 Grubbs catalyst first generation 、 二正丁基氧化锡 、 potassium hexacyanoferrate(III) sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 三氯化铝 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 (DHQ)2AQN 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 [(2R)-2-[(1R,2S,3R,5R,7R)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-2-hydroxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （+）-3-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基磺酸（KDN）的合成通过闭环易位脱对称化。

  摘要：

  [图：见正文]通过一种新的缩酮化/闭环复分解序列，天然合成的脱氨基唾液酸KDN（一种潜在的胎粪抗原）的正式合成已完成，总收率为45％。以完全立体控制的方式快速引入所有氧官能团，利用了刚性的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯环系统。这种通用的合成策略应可提供许多KDN和唾液酸类似物的途径。

  DOI：

  10.1021/ol006887l

文献信息

• Formal Synthesis of (+)-3-Deoxy-<scp>d</scp>- <i>g</i><i>lycero</i>-<scp>d</scp>-<i>g</i><i>alacto</i>-2-nonulosonic Acid (KDN) via Desymmetrization by Ring-Closing Metathesis
  作者：Steven D. Burke、Eric A. Voight

  DOI：10.1021/ol006887l

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] Formal synthesis of the naturally occurring deaminated sialic acid KDN, a potential oncofetal antigen, has been accomplished in 45% overall yield via a novel ketalization/ring-closing metathesis sequence. The rapid introduction of all oxygen functionality in a completely stereocontrolled manner exploited a rigid 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene ring system. This general synthetic strategy

  [图：见正文]通过一种新的缩酮化/闭环复分解序列，天然合成的脱氨基唾液酸KDN（一种潜在的胎粪抗原）的正式合成已完成，总收率为45％。以完全立体控制的方式快速引入所有氧官能团，利用了刚性的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯环系统。这种通用的合成策略应可提供许多KDN和唾液酸类似物的途径。