(1R,5R,7R)-5-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-7-vinyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene | 325794-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5R,7R)-5-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-7-vinyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene
• 英文别名: (1R,5R,7R)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-ethenyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
• CAS: 325794-17-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: ATWMPZVMZVCODB-XNRPHZJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,7R)-5-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-7-vinyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 (DHQ)2AQN 、 18-冠醚-6 、 4 A molecular sieve 、 Amberlite IR-120 (plus) 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 171.83h， 生成 methyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位脱对称化合成唾液酸。

  摘要：

  天然的脱氨基唾液酸KDN（2）（一种潜在的胎粪抗原）和N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac，1）（一种最天然的唾液酸）的形式总合成已经完成，总收率达到46％和9.3％，分别通过新颖的缩酮化/闭环复分解序列。以完全立体控制的方式快速引入所有氧和氮官能团，利用了刚性的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯模板。2，7-脱水-KDN衍生物40在两种合成中均用作高级中间体。

  DOI：

  10.1021/jo0263014
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 Grubbs catalyst first generation sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (1R,5R,7R)-5-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-7-vinyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  （+）-3-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基磺酸（KDN）的合成通过闭环易位脱对称化。

  摘要：

  [图：见正文]通过一种新的缩酮化/闭环复分解序列，天然合成的脱氨基唾液酸KDN（一种潜在的胎粪抗原）的正式合成已完成，总收率为45％。以完全立体控制的方式快速引入所有氧官能团，利用了刚性的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯环系统。这种通用的合成策略应可提供许多KDN和唾液酸类似物的途径。

  DOI：

  10.1021/ol006887l

文献信息

• Formal synthesis of (−)- N -acetylneuraminic acid (Neu5Ac) via desymmetrization by ring-closing metathesis
  作者：Eric A Voight、Christian Rein、Steven D Burke

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01912-8

  日期：2001.12

  A formal total synthesis of (−)-N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac), the most naturally abundant sialic acid, has been accomplished using a rigid 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane template for stereoselective introduction of all oxygen and nitrogen functionality. The template was obtained via a novel ketalization/ring-closing metathesis bond construction strategy, taking advantage of an advanced intermediate

  已使用刚性6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷模板进行立体选择性引入所有氧气和氮气，完成了最自然的唾液酸（-）- N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）的正式全合成。功能。该模板是通过新型的缩酮化/开环复分解键构建策略获得的，该模板利用了我们KDN合成中的高级中间体来完成Neu5Ac的高效组装。
• Formal Synthesis of (+)-3-Deoxy-<scp>d</scp>- <i>g</i><i>lycero</i>-<scp>d</scp>-<i>g</i><i>alacto</i>-2-nonulosonic Acid (KDN) via Desymmetrization by Ring-Closing Metathesis
  作者：Steven D. Burke、Eric A. Voight

  DOI：10.1021/ol006887l

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] Formal synthesis of the naturally occurring deaminated sialic acid KDN, a potential oncofetal antigen, has been accomplished in 45% overall yield via a novel ketalization/ring-closing metathesis sequence. The rapid introduction of all oxygen functionality in a completely stereocontrolled manner exploited a rigid 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene ring system. This general synthetic strategy

  [图：见正文]通过一种新的缩酮化/闭环复分解序列，天然合成的脱氨基唾液酸KDN（一种潜在的胎粪抗原）的正式合成已完成，总收率为45％。以完全立体控制的方式快速引入所有氧官能团，利用了刚性的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯环系统。这种通用的合成策略应可提供许多KDN和唾液酸类似物的途径。
• Synthesis of Sialic Acids via Desymmetrization by Ring-Closing Metathesis
  作者：Eric A. Voight、Christian Rein、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/jo0263014

  日期：2002.11.1

  Formal total syntheses of the naturally occurring deaminated sialic acids KDN (2), a potential oncofetal antigen, and N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac, 1), the most naturally abundant sialic acid, have been accomplished in 46% and 9.3% overall yield, respectively, via a novel ketalization/ring-closing metathesis sequence. The rapid introduction of all oxygen and nitrogen functionality in a completely

  天然的脱氨基唾液酸KDN（2）（一种潜在的胎粪抗原）和N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac，1）（一种最天然的唾液酸）的形式总合成已经完成，总收率达到46％和9.3％，分别通过新颖的缩酮化/闭环复分解序列。以完全立体控制的方式快速引入所有氧和氮官能团，利用了刚性的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯模板。2，7-脱水-KDN衍生物40在两种合成中均用作高级中间体。