(1R,4S,6R)-6-trimethylsilylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 26079-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4S,6R)-6-trimethylsilylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 26079-36-7；26079-38-9
• 化学式: C₁₀H₁₈OSi
• 分子量: 182.338
• InChiKey: SMIACIIRLGVPKQ-QXFUBDJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,6R)-6-trimethylsilylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 sodium methylate 作用下， 生成 1-nortricyclotrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Silyl-substituted carbenes

  摘要：

  Generation of endo-6-(trimethylsilyl)bicyclo[2.2.1] hept-2-yl carbene and syn-6-(trimethylsilyl)bicycle[2.2.2]oct-2-yl carbene leads to preferential 1,3-migration of the trimethylsilyl group to the carbenic center, while anti-6-(trimethylsilyl)bicycle[2.2.2]oct-2-yl carbene gives preferential migration of the trimethylsilyl-activated hydrogen atom.

  DOI：

  10.1021/jo00086a006
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethoxy-6-bromobicyclo[2.2.1]hept-5-ene 在 oxonium 、 氢气 、 叔丁基锂 作用下， 生成 (1R,4S,6R)-6-trimethylsilylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Silyl-substituted carbenes

  摘要：

  Generation of endo-6-(trimethylsilyl)bicyclo[2.2.1] hept-2-yl carbene and syn-6-(trimethylsilyl)bicycle[2.2.2]oct-2-yl carbene leads to preferential 1,3-migration of the trimethylsilyl group to the carbenic center, while anti-6-(trimethylsilyl)bicycle[2.2.2]oct-2-yl carbene gives preferential migration of the trimethylsilyl-activated hydrogen atom.

  DOI：

  10.1021/jo00086a006

文献信息

• Nucleophilic displacement of methide from silicon. Steric compression of geminal trimethylsilyl groups?
  作者：Wolfgang Kirmse、Frank Söllenböhmer

  DOI：10.1039/c39890000774

  日期：——

  6,6-Bis(trimethylsilyl)norbornan-endo-2-ol (6) undergoes base-induced intramolecular displacement of a Si–Me group with formation of (9), in contrast to the monosilylated analogue (7).

  与单甲硅烷基化的类似物（7）相反，6,6-双（三甲基甲硅烷基）降冰片烯内酯-2-醇（6）经历了Si-Me基团的碱基诱导的分子内位移并形成了（9）。
• KIRMSE WOLFGANG, SOLLENBOHMER FRANK.
  作者：KIRMSE WOLFGANG, SOLLENBOHMER FRANK.

  DOI：——

  日期：——
• Kirmse, Wolfgang; Soellenboehmer, Frank, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 12, p. 1728 - 1730
  作者：Kirmse, Wolfgang、Soellenboehmer, Frank

  DOI：——

  日期：——
• Kirmse, Wolfgang; Soellenboehmer, Frank, Angewandte Chemie, <hi>1989</hi>, vol. 101, # 12, p. 1728 - 1730
  作者：Kirmse, Wolfgang、Soellenboehmer, Frank

  DOI：——

  日期：——
• Silyl-substituted carbenes
  作者：Xavier Creary、You-Xiong Wang

  DOI：10.1021/jo00086a006

  日期：1994.4

  Generation of endo-6-(trimethylsilyl)bicyclo[2.2.1] hept-2-yl carbene and syn-6-(trimethylsilyl)bicycle[2.2.2]oct-2-yl carbene leads to preferential 1,3-migration of the trimethylsilyl group to the carbenic center, while anti-6-(trimethylsilyl)bicycle[2.2.2]oct-2-yl carbene gives preferential migration of the trimethylsilyl-activated hydrogen atom.