2,2-Dimethoxy-6-bromobicyclo[2.2.1]hept-5-ene | 156995-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethoxy-6-bromobicyclo[2.2.1]hept-5-ene
• 英文别名: 2-bromo-6,6-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 156995-87-8
• 化学式: C₉H₁₃BrO₂
• 分子量: 233.105
• InChiKey: ARDLMRDFBWJPEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethoxy-6-bromobicyclo[2.2.1]hept-5-ene 在 oxonium 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 生成 1-nortricyclotrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Silyl-substituted carbenes

  摘要：

  Generation of endo-6-(trimethylsilyl)bicyclo[2.2.1] hept-2-yl carbene and syn-6-(trimethylsilyl)bicycle[2.2.2]oct-2-yl carbene leads to preferential 1,3-migration of the trimethylsilyl group to the carbenic center, while anti-6-(trimethylsilyl)bicycle[2.2.2]oct-2-yl carbene gives preferential migration of the trimethylsilyl-activated hydrogen atom.

  DOI：

  10.1021/jo00086a006
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 6-bromobicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one 在 acid 作用下， 生成 2,2-Dimethoxy-6-bromobicyclo[2.2.1]hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Silyl-substituted carbenes

  摘要：

  Generation of endo-6-(trimethylsilyl)bicyclo[2.2.1] hept-2-yl carbene and syn-6-(trimethylsilyl)bicycle[2.2.2]oct-2-yl carbene leads to preferential 1,3-migration of the trimethylsilyl group to the carbenic center, while anti-6-(trimethylsilyl)bicycle[2.2.2]oct-2-yl carbene gives preferential migration of the trimethylsilyl-activated hydrogen atom.

  DOI：

  10.1021/jo00086a006