2,6-diamino-9-(2-deoxy-3-O-methanesulfonyl-β-D-threo-pentofuranosyl)purine | 121231-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2,6-diamino-9-(2-deoxy-3-O-methanesulfonyl-β-D-threo-pentofuranosyl)purine
• 英文别名: [(2R,3R,5R)-5-(2,6-diaminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 121231-94-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₆O₅S
• 分子量: 344.351
• InChiKey: RTOYAOFVPONFQC-FSDSQADBSA-N

物化性质

• 沸点：
  802.2±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.38
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  168.47
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diamino-9-(2-deoxy-3-O-methanesulfonyl-β-D-threo-pentofuranosyl)purine 在 叠氮化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3'-叠氮基-2,6-二氨基嘌呤-2',3'-二脱氧核糖甙
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。57.端基异构的3′-叠氮基2′，3′-二脱氧基2，6-二氨基嘌呤核苷的合成，X射线晶体结构，亲脂性分配特性和抗逆转录病毒活性。

  摘要：

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化的2,6-二氨基-9-（3-叠氮基-2,3-二脱氧-α-和-β-D-赤-戊呋喃糖基）嘌呤（3和4）嘌呤的转移糖基化反应的收率低。2,6-二氨基-9-（β-D-核呋喃核糖基）嘌呤（2,6-二氨基嘌呤核糖核苷，DAPR，5）的选择性2'-O-甲苯磺酸化反应，然后由我们的三乙基硼氢化锂促进的1,2-氢化物重排得到2 ，6-二氨基-9-（2-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）嘌呤（7）。7的三酰化，然后在O3'处进行甲磺酸化，脱保护并用叠氮化物置换3'-甲磺酸酯，提供了立体定义的2,6-二氨基-9-（3-叠氮基-2，3-dideoxy-beta-D-赤-五呋喃糖基嘌呤（AzddDAPR，4）。X射线晶体学分析4显示了叠氮基团的两个方向，但在其余分子中具有一致的构象特征。相反，已经发现AZT有两个独立的构象。叠氮基功能赋予增强的亲脂性，可以预期其对跨膜的非选择性转运有显着贡

  DOI：

  10.1021/jm00128a017
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基腺嘌呤核苷 在 吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 三乙基硼氢化锂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 74.75h， 生成 2,6-diamino-9-(2-deoxy-3-O-methanesulfonyl-β-D-threo-pentofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。57.端基异构的3′-叠氮基2′，3′-二脱氧基2，6-二氨基嘌呤核苷的合成，X射线晶体结构，亲脂性分配特性和抗逆转录病毒活性。

  摘要：

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化的2,6-二氨基-9-（3-叠氮基-2,3-二脱氧-α-和-β-D-赤-戊呋喃糖基）嘌呤（3和4）嘌呤的转移糖基化反应的收率低。2,6-二氨基-9-（β-D-核呋喃核糖基）嘌呤（2,6-二氨基嘌呤核糖核苷，DAPR，5）的选择性2'-O-甲苯磺酸化反应，然后由我们的三乙基硼氢化锂促进的1,2-氢化物重排得到2 ，6-二氨基-9-（2-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）嘌呤（7）。7的三酰化，然后在O3'处进行甲磺酸化，脱保护并用叠氮化物置换3'-甲磺酸酯，提供了立体定义的2,6-二氨基-9-（3-叠氮基-2，3-dideoxy-beta-D-赤-五呋喃糖基嘌呤（AzddDAPR，4）。X射线晶体学分析4显示了叠氮基团的两个方向，但在其余分子中具有一致的构象特征。相反，已经发现AZT有两个独立的构象。叠氮基功能赋予增强的亲脂性，可以预期其对跨膜的非选择性转运有显着贡

  DOI：

  10.1021/jm00128a017

文献信息

• ROBINS, MORRIS J.;WOOD, STEVEN G.;DALLEY, N. KENT;HERDEWIJN, PIET;BALZARI+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1763-1768
  作者：ROBINS, MORRIS J.、WOOD, STEVEN G.、DALLEY, N. KENT、HERDEWIJN, PIET、BALZARI+

  DOI：——

  日期：——