1-(1'-乙氧基乙氧基)-5-碘戊烷 | 129594-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1'-乙氧基乙氧基)-5-碘戊烷
• 英文名称: 1-(1'-ethoxyethoxy)-5-iodopentane
• CAS: 129594-25-8
• 化学式: C₉H₁₉IO₂
• 分子量: 286.153
• InChiKey: FQOCELGYIUERJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1'-乙氧基乙氧基)-5-碘戊烷 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 2,2'-联吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 三丁基锡锂 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 20-羟基白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4, 20-hydroxyleukotriene B4, leukotriene B3, and their analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00306a007
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1'-乙氧基乙氧基)-5-碘戊烷
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4, 20-hydroxyleukotriene B4, leukotriene B3, and their analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00306a007

文献信息

• An important role played dianiones in the highly efficient macrocycle formation by an intramolecular alkyltion method: application to the synthesis of zearalenone
  作者：Takashi Takahashi、Toshiharu Nagashima、Hiroshi Ikeda、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85600-2

  日期：1982.1

  macrolides based on intramolecular alkylation of dianions, generated from phenylthiomethyl group and protected cyanohydrin, is reported. The use of dianions for the cyclization has several characteristics features; (1) Control of the conformation fo the side-chain, (2) Protection of the ester from a nucleophilic attack, (3) Acceleration of the intramolecular reaction without using high dilution conditions

  报道了一种新的合成方法，该方法基于苯硫基甲基和受保护的氰醇生成的基于阴离子的分子内烷基化的大环内酯。使用二价阴离子进行环化具有几个特征。（1）控制侧链的构象，（2）保护酯免受亲核攻击，（3）在不使用高稀释条件的情况下加速分子内反应。为了证明这些推测，使用二价阴离子的烷基化和在玉米赤霉烯酮的合成进行了研究。