2,7-di-tert-butyl-4,9-di-(4-pyridyl)-trans-10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydropyrene | 1430594-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,7-di-tert-butyl-4,9-di-(4-pyridyl)-trans-10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydropyrene
• 英文别名: DHP-Py₂；4-[(10bS,10cR)-2,7-ditert-butyl-10b,10c-dimethyl-9-pyridin-4-ylpyren-4-yl]pyridine
• CAS: 1430594-85-6
• 化学式: C₃₆H₃₈N₂
• 分子量: 498.711
• InChiKey: XYKDAKIIVSPOHS-TYHGNQNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-di-tert-butyl-4,9-di-(4-pyridyl)-trans-10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydropyrene 生成
  参考文献：
  名称：

  基于二甲基二氢py光色素的多地址开关，质子触发的光打开效率显着

  摘要：

  合成了一系列基于反式-10b，10c-二甲基-10b，10c-二氢py（DHP，“封闭形式”）骨架的光致变色衍生物，它们的光异构化导致相应的环庚二烯（CPD，“开放形式”）异构体已通过UV / Vis和1的调查1 H NMR光谱。发现用吸电子吡啶鎓基团取代DHP核芯对光异构化效率有重大影响，最显着的例子是提高开环反应的量子产率，并允许在低得多的辐射能下进行快速和定量的转化。通过理论计算可以合理地实现这一效果。我们还表明，CPD单元的氧化可通过电化学方式触发逆反应，即从开放形式变为闭合形式，并且吡啶取代的DHP的光开放性质可通过质子化有效地调节，该系统表现为一个多址分子开关。这些可多址寻址的光致变色材料显示出响应材料发展的希望。

  DOI：

  10.1002/chem.201404858
• 作为产物：
  描述：

  2,7-di-tert-butyl-trans-10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydropyrene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,7-di-tert-butyl-4,9-di-(4-pyridyl)-trans-10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydropyrene
  参考文献：
  名称：

  基于二甲基二氢py光色素的多地址开关，质子触发的光打开效率显着

  摘要：

  合成了一系列基于反式-10b，10c-二甲基-10b，10c-二氢py（DHP，“封闭形式”）骨架的光致变色衍生物，它们的光异构化导致相应的环庚二烯（CPD，“开放形式”）异构体已通过UV / Vis和1的调查1 H NMR光谱。发现用吸电子吡啶鎓基团取代DHP核芯对光异构化效率有重大影响，最显着的例子是提高开环反应的量子产率，并允许在低得多的辐射能下进行快速和定量的转化。通过理论计算可以合理地实现这一效果。我们还表明，CPD单元的氧化可通过电化学方式触发逆反应，即从开放形式变为闭合形式，并且吡啶取代的DHP的光开放性质可通过质子化有效地调节，该系统表现为一个多址分子开关。这些可多址寻址的光致变色材料显示出响应材料发展的希望。

  DOI：

  10.1002/chem.201404858

文献信息

• Reactivity of a pyridinium-substituted dimethyldihydropyrene switch under aerobic conditions: self-sensitized photo-oxygenation and thermal release of singlet oxygen
  作者：Saioa Cobo、Frédéric Lafolet、Eric Saint-Aman、Christian Philouze、Christophe Bucher、Serena Silvi、Alberto Credi、Guy Royal

  DOI：10.1039/c5cc04763c

  日期：——

  A reversible photo-switch is converted into an endoperoxide when irradiated with red light under air. This photo-produced species thermally releases 1O2.

  当在空气中用红光照射时，可逆光电开关转换为过氧化物。该光生物质热释放1 O 2。
• [EN] DIHYDROPYRENE DERIVATIVES, PROCESSES FOR PREPARING THE SAME AND THEIR USES<br/>[FR] DÉRIVÉS DIHYDROPYRÈNE, PROCÉDÉS POUR LES PRÉPARER ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV GRENOBLE ALPES

  公开号：WO2016193471A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention relates to dihydropyrene derivatives of formula I, processes for preparing the same and their uses.

  本发明涉及公式I的二氢吡啶衍生物，其制备方法及其用途。
• Charge Transport in Photoswitchable Dimethyldihydropyrene-Type Single-Molecule Junctions
  作者：Diego Roldan、Veerabhadrarao Kaliginedi、Saioa Cobo、Viliam Kolivoska、Christophe Bucher、Wenjing Hong、Guy Royal、Thomas Wandlowski

  DOI：10.1021/ja401484j

  日期：2013.4.24

  The conductance properties of a photoswitchable dimethyldihydropyrene (DHP) derivative have been investigated for the first time in single-molecule junctions using the mechanically controllable break junction technique. We demonstrate that the reversible structure changes induced by isomerization of a single bispyridine-substituted DHP molecule are correlated with a large drop of the conductance value. We found a very high ON/OFF ratio (>10(4)) and an excellent reversibility of conductance switching.
• DIHYDROPYRENE DERIVATIVES, PROCESSES FOR PREPARING THE SAME AND THEIR USES
  申请人：Université Grenoble Alpes

  公开号：EP3303344A1

  公开（公告）日：2018-04-11