2,7-di-tert-butyl-4,9-di-(4-pyridyl)-trans-10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydropyrene | 1430594-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,7-di-tert-butyl-4,9-di-(4-pyridyl)-trans-10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydropyrene
• 英文别名: DHP-Py₂；4-[(10bS,10cR)-2,7-ditert-butyl-10b,10c-dimethyl-9-pyridin-4-ylpyren-4-yl]pyridine
• CAS: 1430594-85-6
• 化学式: C₃₆H₃₈N₂
• 分子量: 498.711
• InChiKey: XYKDAKIIVSPOHS-TYHGNQNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-di-tert-butyl-4,9-di-(4-pyridyl)-trans-10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydropyrene 生成
  参考文献：
  名称：

  基于二甲基二氢py光色素的多地址开关，质子触发的光打开效率显着

  摘要：

  合成了一系列基于反式-10b，10c-二甲基-10b，10c-二氢py（DHP，“封闭形式”）骨架的光致变色衍生物，它们的光异构化导致相应的环庚二烯（CPD，“开放形式”）异构体已通过UV / Vis和1的调查1 H NMR光谱。发现用吸电子吡啶鎓基团取代DHP核芯对光异构化效率有重大影响，最显着的例子是提高开环反应的量子产率，并允许在低得多的辐射能下进行快速和定量的转化。通过理论计算可以合理地实现这一效果。我们还表明，CPD单元的氧化可通过电化学方式触发逆反应，即从开放形式变为闭合形式，并且吡啶取代的DHP的光开放性质可通过质子化有效地调节，该系统表现为一个多址分子开关。这些可多址寻址的光致变色材料显示出响应材料发展的希望。

  DOI：

  10.1002/chem.201404858
• 作为产物：
  描述：

  2,7-di-tert-butyl-trans-10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydropyrene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,7-di-tert-butyl-4,9-di-(4-pyridyl)-trans-10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydropyrene
  参考文献：
  名称：

  基于二甲基二氢py光色素的多地址开关，质子触发的光打开效率显着

  摘要：

  合成了一系列基于反式-10b，10c-二甲基-10b，10c-二氢py（DHP，“封闭形式”）骨架的光致变色衍生物，它们的光异构化导致相应的环庚二烯（CPD，“开放形式”）异构体已通过UV / Vis和1的调查1 H NMR光谱。发现用吸电子吡啶鎓基团取代DHP核芯对光异构化效率有重大影响，最显着的例子是提高开环反应的量子产率，并允许在低得多的辐射能下进行快速和定量的转化。通过理论计算可以合理地实现这一效果。我们还表明，CPD单元的氧化可通过电化学方式触发逆反应，即从开放形式变为闭合形式，并且吡啶取代的DHP的光开放性质可通过质子化有效地调节，该系统表现为一个多址分子开关。这些可多址寻址的光致变色材料显示出响应材料发展的希望。

  DOI：

  10.1002/chem.201404858

文献信息

• Reactivity of a pyridinium-substituted dimethyldihydropyrene switch under aerobic conditions: self-sensitized photo-oxygenation and thermal release of singlet oxygen
  作者：Saioa Cobo、Frédéric Lafolet、Eric Saint-Aman、Christian Philouze、Christophe Bucher、Serena Silvi、Alberto Credi、Guy Royal

  DOI：10.1039/c5cc04763c

  日期：——

  A reversible photo-switch is converted into an endoperoxide when irradiated with red light under air. This photo-produced species thermally releases 1O2.

  当在空气中用红光照射时，可逆光电开关转换为过氧化物。该光生物质热释放1 O 2。
• [EN] DIHYDROPYRENE DERIVATIVES, PROCESSES FOR PREPARING THE SAME AND THEIR USES<br/>[FR] DÉRIVÉS DIHYDROPYRÈNE, PROCÉDÉS POUR LES PRÉPARER ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV GRENOBLE ALPES

  公开号：WO2016193471A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention relates to dihydropyrene derivatives of formula I, processes for preparing the same and their uses.

  本发明涉及公式I的二氢吡啶衍生物，其制备方法及其用途。
• Charge Transport in Photoswitchable Dimethyldihydropyrene-Type Single-Molecule Junctions
  作者：Diego Roldan、Veerabhadrarao Kaliginedi、Saioa Cobo、Viliam Kolivoska、Christophe Bucher、Wenjing Hong、Guy Royal、Thomas Wandlowski

  DOI：10.1021/ja401484j

  日期：2013.4.24

  The conductance properties of a photoswitchable dimethyldihydropyrene (DHP) derivative have been investigated for the first time in single-molecule junctions using the mechanically controllable break junction technique. We demonstrate that the reversible structure changes induced by isomerization of a single bispyridine-substituted DHP molecule are correlated with a large drop of the conductance value. We found a very high ON/OFF ratio (>10(4)) and an excellent reversibility of conductance switching.
• DIHYDROPYRENE DERIVATIVES, PROCESSES FOR PREPARING THE SAME AND THEIR USES
  申请人：Université Grenoble Alpes

  公开号：EP3303344A1

  公开（公告）日：2018-04-11
• A Multi-Addressable Switch Based on the Dimethyldihydropyrene Photochrome with Remarkable Proton-Triggered Photo-opening Efficiency
  作者：Diego Roldan、Saioa Cobo、Frédéric Lafolet、Neus Vilà、Constance Bochot、Christophe Bucher、Eric Saint-Aman、Martial Boggio-Pasqua、Marco Garavelli、Guy Royal

  DOI：10.1002/chem.201404858

  日期：2015.1.2

  major effects on the photoisomerization efficiency, the most remarkable examples being to enhance the quantum yield of the opening reaction and to allow fast and quantitative conversions at much lower radiant energies. This effect was rationalized by theoretical calculations. We also show that the reverse reaction, that is, going from the open form to the closed form, can be electrochemically triggered

  合成了一系列基于反式-10b，10c-二甲基-10b，10c-二氢py（DHP，“封闭形式”）骨架的光致变色衍生物，它们的光异构化导致相应的环庚二烯（CPD，“开放形式”）异构体已通过UV / Vis和1的调查1 H NMR光谱。发现用吸电子吡啶鎓基团取代DHP核芯对光异构化效率有重大影响，最显着的例子是提高开环反应的量子产率，并允许在低得多的辐射能下进行快速和定量的转化。通过理论计算可以合理地实现这一效果。我们还表明，CPD单元的氧化可通过电化学方式触发逆反应，即从开放形式变为闭合形式，并且吡啶取代的DHP的光开放性质可通过质子化有效地调节，该系统表现为一个多址分子开关。这些可多址寻址的光致变色材料显示出响应材料发展的希望。