tert-butyl (4aR,6S,7R,7aS)-4-cyano-7-formyl-6-methoxymethoxy-2-methyl-2,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyridin-7-ylcarbamate | 1574543-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (4aR,6S,7R,7aS)-4-cyano-7-formyl-6-methoxymethoxy-2-methyl-2,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyridin-7-ylcarbamate
• CAS: 1574543-63-7
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₅
• 分子量: 365.429
• InChiKey: OUMMSWWIAGGPOE-JTOWHCCKSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  100.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4aR,6S,7R,7aS)-4-cyano-7-formyl-6-methoxymethoxy-2-methyl-2,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyridin-7-ylcarbamate 在 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (4aR,6S,7R,7aS)-diphenylmethyl 7-(tert-butoxycarbonylamino)-4-cyano-6-methoxymethoxy-2-methyl-2,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SB-203207的对映选择性合成

  摘要：

  从带有我们最近开发的手性助剂的重氮酯的不对称CH插入反应开始，实现了SB-203207（1）的总合成。利用光学活性的双环[3.3.0]辛烷环，可以有效地依次构建四个立体异构中心。最后，在不稳定的烯酰胺基团的存在下，通过氰醇中间体将27轻度氧化为羧酸，然后将氰化物水解为羧酰胺，完成了1的有效全合成。

  DOI：

  10.1021/ol5002973
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-oxo-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)ethyl 4-(cyclopent-3-enyl)-3-oxobutanoate 在 四氢吡咯 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 聚合甲醛 、 氯化亚砜 、 dirhodium tetrakis(S-(N-dodecylbenzenesulfonyl)prolinate) 、 叠氮磷酸二苯酯 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 silica gel 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 苯硫酚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲酸 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 155.41h， 生成 tert-butyl (4aR,6S,7R,7aS)-4-cyano-7-formyl-6-methoxymethoxy-2-methyl-2,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyridin-7-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  SB-203207的对映选择性合成

  摘要：

  从带有我们最近开发的手性助剂的重氮酯的不对称CH插入反应开始，实现了SB-203207（1）的总合成。利用光学活性的双环[3.3.0]辛烷环，可以有效地依次构建四个立体异构中心。最后，在不稳定的烯酰胺基团的存在下，通过氰醇中间体将27轻度氧化为羧酸，然后将氰化物水解为羧酰胺，完成了1的有效全合成。

  DOI：

  10.1021/ol5002973