(4aR,6S,7R,7aS)-diphenylmethyl 7-(tert-butoxycarbonylamino)-4-cyano-6-methoxymethoxy-2-methyl-2,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-7-carboxylate | 1574543-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aR,6S,7R,7aS)-diphenylmethyl 7-(tert-butoxycarbonylamino)-4-cyano-6-methoxymethoxy-2-methyl-2,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-7-carboxylate
• CAS: 1574543-64-8
• 化学式: C₃₁H₃₇N₃O₆
• 分子量: 547.651
• InChiKey: OHSRNHKXTUVNIU-GURVGDRESA-N

物化性质

• 沸点：
  655.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  110.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,7aS)-diphenylmethyl 7-(tert-butoxycarbonylamino)-4-cyano-6-methoxymethoxy-2-methyl-2,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-7-carboxylate 在 B-溴代邻苯二氧硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以60%的产率得到(4aR,6S,7R,7aS)-diphenylmethyl 7-amino-4-cyano-6-hydroxy-2-methyl-2,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SB-203207的对映选择性合成

  摘要：

  从带有我们最近开发的手性助剂的重氮酯的不对称CH插入反应开始，实现了SB-203207（1）的总合成。利用光学活性的双环[3.3.0]辛烷环，可以有效地依次构建四个立体异构中心。最后，在不稳定的烯酰胺基团的存在下，通过氰醇中间体将27轻度氧化为羧酸，然后将氰化物水解为羧酰胺，完成了1的有效全合成。

  DOI：

  10.1021/ol5002973
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3aR,6aS)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-2-methoxymethoxy-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalene-1-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 silica gel 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲酸 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 95.66h， 生成 (4aR,6S,7R,7aS)-diphenylmethyl 7-(tert-butoxycarbonylamino)-4-cyano-6-methoxymethoxy-2-methyl-2,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SB-203207的对映选择性合成

  摘要：

  从带有我们最近开发的手性助剂的重氮酯的不对称CH插入反应开始，实现了SB-203207（1）的总合成。利用光学活性的双环[3.3.0]辛烷环，可以有效地依次构建四个立体异构中心。最后，在不稳定的烯酰胺基团的存在下，通过氰醇中间体将27轻度氧化为羧酸，然后将氰化物水解为羧酰胺，完成了1的有效全合成。

  DOI：

  10.1021/ol5002973