Benzoic acid (2S,3S,4S,5S,6R,8R,9R,11R)-9-benzyloxy-2-ethyl-3-hydroxy-8-((1S,2S,3R)-2-hydroxy-3-methoxycarbonyl-1-methyl-butyl)-3,5,9,11-tetramethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-4-yl ester | 99285-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3S,4S,5S,6R,8R,9R,11R)-9-benzyloxy-2-ethyl-3-hydroxy-8-((1S,2S,3R)-2-hydroxy-3-methoxycarbonyl-1-methyl-butyl)-3,5,9,11-tetramethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-4-yl ester
• CAS: 99285-05-9
• 化学式: C₃₆H₅₀O₉
• 分子量: 626.788
• InChiKey: PDFCPGVAQYWBIK-HITWEICRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  120.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3S,4S,5S,6R,8R,9R,11R)-9-benzyloxy-2-ethyl-3-hydroxy-8-((1S,2S,3R)-2-hydroxy-3-methoxycarbonyl-1-methyl-butyl)-3,5,9,11-tetramethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-4-yl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(2R,3S,4S)-4-((2R,3R,5R,6R,8S,9R,10S,11S)-3-Benzyloxy-8-ethyl-9,10-dihydroxy-3,5,9,11-tetramethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-3-hydroxy-2-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  红霉素 A 的正式全合成。第 I 部分。全合成 erythronolide A 的 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷衍生物

  摘要：

  报道了化合物 1，即赤藓内酯 A 的 seco 酸甲酯的 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷衍生物的全合成。

  DOI：

  10.1139/v85-468
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R,6S,8S,9R,10S,11S)-8-Ethyl-9,10-dihydroxy-5,9,11-trimethyl-3-phenylselanyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecane-3-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3 A molecular sieve 、 zirconocene dichloride 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium acetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.58h， 生成 Benzoic acid (2S,3S,4S,5S,6R,8R,9R,11R)-9-benzyloxy-2-ethyl-3-hydroxy-8-((1S,2S,3R)-2-hydroxy-3-methoxycarbonyl-1-methyl-butyl)-3,5,9,11-tetramethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  红霉素 A 的正式全合成。第 I 部分。全合成 erythronolide A 的 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷衍生物

  摘要：

  报道了化合物 1，即赤藓内酯 A 的 seco 酸甲酯的 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷衍生物的全合成。

  DOI：

  10.1139/v85-468