methyl-(2-methoxycarbonylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside) | 52430-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-(2-methoxycarbonylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside)
• 英文别名: Methyl-(2-methoxycarbonylamino-2-desoxy-β-D-glucopyranosid)；Methyl-2-desoxy-2-methoxycarbonylamino-β-D-glucopyranosid
• CAS: 52430-01-0
• 化学式: C₉H₁₇NO₇
• 分子量: 251.236
• InChiKey: IFNPXEQMSNRYKA-FMDGEEDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  117.48
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(2-methoxycarbonylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside) 在 对甲苯磺酸 吡啶 、 甲基三氯硅烷 、 TNS-triflate 、 4 A molecular sieve 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.67h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl-(1-3)-2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The Mild Cleavage of 2-Amino-2-deoxy-d-glucoside Methoxycarbonyl Derivatives

  摘要：

  [GRAPHICS]The conversion of methyl carbamate to the corresponding free amine is described for a series of 2-amino-2-deoxy-D-glucosamine derivatives. Cleavage of methoxycarbonyl moiety with MeSiCl3 and triethylamine in dry THF at 60 degrees C and subsequent aqueous hydrolysis yields the free amine in 54 to 93% yields. The selective cleavage of methyl carbamates with MeSiCl3 in the presence of a 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl group or 2-azido glycosides affords selectively, orthogonal N-deprotected carbohydrates.

  DOI：

  10.1021/ol0063353
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 methyl-(2-methoxycarbonylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  氨基葡萄糖苷的贡献

  摘要：

  α-氨基葡糖苷和N-羰基氧基葡糖胺等α-β-侧苷对应物的合成作用。Nous montrons que sédérivés，tress稳定室，新的先天性突变体和优等的糖苷类似物。氨基葡糖胺类氨基丁酸酯基础研究。Tous ce证实了糖苷的合理结构和类糖苷的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350317

文献信息

• Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by d-glucosamine derivatives: Highly pronounced effect of trifluoromethylsulfonamide
  作者：Tomasz Bauer、Sławomir Smoliński

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.01.009

  日期：2010.3.1

  promoted enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde and selected aromatic and aliphatic aldehydes. The N-trifluoromethylosulfonamido-d-glucosamine derivative is one of the most active ligands known and only 1 mol% of the ligand is sufficient for efficient catalysis of diethylzinc addition. The reaction is highly enantioselective for some aromatic aldehydes and enantiomeric excess up to 99%

  我们介绍了从d-氨基葡萄糖衍生的β-羟基磺酰胺的合成及其在四异丙醇钛中作为配体的应用，促进了二乙基锌与苯甲醛和选定的芳族和脂族醛的对映选择性加成。所述Ñ -trifluoromethylosulfonamido- d葡糖胺衍生物是已知的最活跃的配体之一，仅1摩尔％的所述配体的足够用于二乙基锌加入有效催化。该反应对于某些芳族醛是高度对映体选择性的，并且得到高达99％的对映体过量。
• A comparative study of the O-3 reactivity of isomeric N-dimethylmaleoyl-protected d-glucosamine and d-allosamine acceptors
  作者：María I. Colombo、Carlos A. Stortz、Edmundo A. Rúveda

  DOI：10.1016/j.carres.2011.01.017

  日期：2011.4

  Four isomeric N-dimethylmaleoyl 4,6-O-benzylidene-protected d-hexosamine acceptors (2, 3, 4, and 5) with all possible configurations at C-1 and C-3 (e.g., derived from d-glucosamine and D-allosamine) were prepared, and the assessment of their O-3 relative reactivity through competition experiments using the known per-O-acetylated D-galactopyranosyl trichloroacetimidate donor (15) was then carried out

  四个同分异构的N-二甲基马来酰基4,6-O-亚苄基保护的d-己糖胺受体（2、3、4和5），在C-1和C-3处具有所有可能的构型（例如，衍生自d-葡萄糖胺和D -allosamine），然后使用已知的过-O-乙酰化D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体（15）通过竞争实验评估其O-3相对反应性。反应性顺序为4 >> 2> 5> 3。2-5在不同温度下的NMR光谱分析以及对2-5类似物（DFT）和受体本身（MM）进行的建模实验是一致的，并且有助于建立不同氢键的稳定性，以及随身携带的构形器。整个结果表明，尽管最具反应性的羟基呈轴向构象，但仍需要电子效应（氢键）来解释观察到的趋势。仅当氢键较弱时才会出现空间效应。