7-hydroxy-3-(p-tolyl)-2H-chromen-2-one | 20050-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-3-(p-tolyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-Hydroxy-3-(4-methylphenyl)chromen-2-one
• CAS: 20050-74-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: QIBUCIJBAGYNNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C
• 沸点：
  478.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-3-(p-tolyl)-2H-chromen-2-one 在 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 potassium iodide 作用下， 以 二苯醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2",2"-dimethyl-3-(4'-methylphenyl)-7,8-pyrancoumarin
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-7,8-吡喃香豆素衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种3‑芳基‑7,8‑吡喃香豆素衍生物，该衍生物具有通式Ⅰ所示的结构，本发明公开了一种3‑芳基‑7,8‑吡喃香豆素衍生物的制备方法，包括：将苯乙酸取代物、醋酸酐、三乙胺、2，4‑二甲羟基苯甲醛混合反应，经提纯得到3‑苯基香豆素衍生物；将3‑苯基香豆素衍生物、乙腈、叔丁醇钾、碘化钾、四丁基溴化铵、炔化物混合反应，经提纯得到炔丙基醚类化合物；将炔丙基醚类化合物和二苯醚混合反应，经提纯得到目标化合物I，该制备方法具有收率高、底物适用性广的有益效果。本发明公开了3‑芳基‑7,8‑吡喃香豆素衍生物在制备抗肿瘤药物中的应用。

  公开号：

  CN115073485A
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 7-hydroxy-3-(p-tolyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  含甲苯基和甲苯磺酰基香豆素酞菁的光物理和光化学性质及比较

  摘要：

  在这项研究中，外围和非外围取代的 Zn(II) 酞菁配合物是由 7-hydroxy -3-( p -tolyl)coumarin和 7-hydroxy-3-( p -tosyl)coumarin 化合物合成的。使用元素分析、FT-IR、UV-Vis、荧光1对合成的新化合物进行表征HNMR 光谱和 MALDI-TOF 质谱。所有合成的酞菁配合物在丙酮、二氯甲烷、氯仿、吡啶和乙酸乙酯等有机溶剂中均表现出良好的溶解性。使用 1,4-苯醌和碘化钾作为猝灭剂研究了荧光猝灭行为。在二甲亚砜中检测了这些新酞菁的光物理（荧光量子产率和寿命）和光化学（单氧和光降解量子产率）特性。含有 7-hydroxy-3-( p -tolyl)coumarin的酞菁络合物比含有 7-hydroxy-3-( p -tolyl)coumarin 的酞菁络合物具有更高的单线态氧量子产率-甲苯磺酰）香豆素。香豆素外围结合的酞菁比

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134565

文献信息

• Regioselective α-arylation of coumarins and 2-pyridones with phenylhydrazines under transition-metal-free conditions
  作者：Parul Chauhan、Makthala Ravi、Shikha Singh、Prashant Prajapati、Prem P. Yadav

  DOI：10.1039/c5ra20954d

  日期：——

  A transition-metal-free regioselective α-arylation of coumarins and 2-pyridones has been accomplished by the reaction of phenylhydrazines with coumarins or 2-pyridones.

  一种无过渡金属的选择性α-芳基化反应已经成功实现，通过苯基肼与香豆素或2-吡啶酮的反应。
• Rational design of slightly twisted coumarin molecules with remarkable solution and solid dual efficient luminescence
  作者：Yue Sun、Tong Wu、Fang Zhang、Rong Zhang、Min Wu、Yuezhen Wu、Xiaozhong Liang、Kunpeng Guo、Jie Li

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.09.060

  日期：2018.2

  boosted the luminescence efficiency of CM1-CM3 in solution and the solid state simultaneously. Eventually, compound CM2 with an ethoxyl substitute exhibited the strongest blue emission with fluorescence quantum yields as high as 73.2% and 96.7% in solution and the solid state, respectively. This work presents an efficient strategy towards dual strong fluorescent luminophores in both solution and the solid

  赋予在溶液和固态中都高度发射的轻微扭曲的分子对于理解使发光体的发光效率最大化的原理非常重要。为此，合成了在7位具有不同烷氧基取代基的一系列轻微扭曲的香豆素发光体CM s。研究了替代物对四种化合物在溶液，THF / H 2 O混合物和固态中的多样性光物理性质的影响。与参考化合物CM（3- p-tolyl-2H-chromen-2-one）的引入，即引入的富含电子的烷氧基取代基不但没有增强分子内电荷转移（ICT）的作用，而且还显着改变了其在晶体中的分子堆积模式。增加辐射和抑制非辐射路径的综合效果同时提高了溶液和固态中CM1 - CM3的发光效率。最终，具有乙氧基取代基的化合物CM2表现出最强的蓝色发射，在溶液和固态下的荧光量子产率分别高达73.2％和96.7％。这项工作提出了解决方案在固态和固态的双重强荧光发光体的有效策略。
• Through‐Bond Energy Transfer Cassettes with Minimal Spectral Overlap between the Donor Emission and Acceptor Absorption: Coumarin–Rhodamine Dyads with Large Pseudo‐Stokes Shifts and Emission Shifts
  作者：Weiying Lin、Lin Yuan、Zengmei Cao、Yanming Feng、Jizeng Song

  DOI：10.1002/anie.200904515

  日期：2010.1.8

  Cassette recording: A new class of coumarin–rhodamine through‐bond energy‐transfer (TBET) cassettes with minimal spectral overlap between the donor emission and the acceptor absorption (see picture) show large pseudo‐Stokes shifts (up to 230 nm) and emission shifts (up to 170 nm). The utility of this TBET platform for TBET‐based probe development was demonstrated by a new ratiometric fluorescence pH

  盒式磁带记录：新型香豆素-若丹明通过键能量转移（TBET）盒带，在供体发射和受体吸收之间的光谱重叠最小（参见图片），显示出大的伪斯托克斯位移（最大230 nm）和发射位移（最大170 nm）。新型比例荧光pH探针证明了该TBET平台在基于TBET的探针开发中的实用性。
• Synthesis and biological evaluation of 3-arylcoumarins as potential anti-Alzheimer's disease agents
  作者：Jie Yang、Pingping Zhang、Yuheng Hu、Teng Liu、Jie Sun、Xiaojing Wang

  DOI：10.1080/14756366.2019.1574297

  日期：2019.1.1

  the extremely complex pathogenesis. Accumulating evidence indicates there is a close relationship between several enzymes and Alzheimer's disease. Various substituted 3-arylcoumarin derivatives were synthesised, and their in vitro activity, including cholinesterase inhibitory activity, monoamine oxidase inhibitory activity, and antioxidant activity were investigated. Most of the compounds exhibited

  抽象的 阿尔茨海默氏病是一种神经退行性疾病，其发病机理极为复杂。越来越多的证据表明，几种酶与阿尔茨海默氏病之间存在密切的关系。合成了各种取代的3-芳基香豆素衍生物，并研究了它们的体外活性，包括胆碱酯酶抑制活性，单胺氧化酶抑制活性和抗氧化活性。大多数化合物表现出高活性。因此3-芳基香豆素类化合物具有治疗阿尔茨海默氏病的潜力。
• Synthesis and biological evaluation of 3-arylcoumarin derivatives as potential anti-diabetic agents
  作者：Yuheng Hu、Bing Wang、Jie Yang、Teng Liu、Jie Sun、Xiaojing Wang

  DOI：10.1080/14756366.2018.1518958

  日期：2019.1.1

  Abstract A variety of substituted 3-arylcoumarin derivatives were synthesised through microwave radiation heating. The method has characteristics of environmental friendliness, economy, simple separation, and purification process, less by-products and high reaction yield. Those 3-arylcoumarin derivatives were screened for antioxidant, α-glucosidase inhibitory and advanced glycation end-products (AGEs)

  抽象的 通过微波辐射加热合成了多种取代的3-芳基香豆素衍生物。该方法具有环境友好，经济，分离纯化工艺简单，副产物少，反应收率高的特点。筛选了那些3-芳基香豆素衍生物的抗氧化剂，α-葡萄糖苷酶抑制物和晚期糖基化终产物（AGEs）形成抑制物。大多数化合物表现出显着的抗氧化剂和AGEs形成抑制活性。抗糖尿病活性研究表明，化合物11和17在体内与标准药物glibenclamide等效。根据实验结果，目标化合物35可用作开发抗糖尿病新药的先导化合物。整个实验表明，抗糖尿病活性在3-芳基香豆素中普遍存在，为抗糖尿病活性药物的开发增加了新的天然骨架。