| 220623-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• CAS: 220623-19-8
• 化学式: C₁₇H₂₆N₄O₃S
• 分子量: 366.484
• InChiKey: LNTKUBRCNVYCHQ-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  114.31
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 异丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 (1S,2S,5R,6R)-3-aza-3-<(tert-butyl)oxycarbonyl>-6-(((imino(((2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl)amino)methyl)amino)methyl)bicyclo<3.1.0>hexyl-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanation Reactions of Pyroglutamic Acid-Derived Synthons with Akylidene Transfer Reagents

  摘要：

  The cyclopropanation of unsaturated lactams 1 and 3 derived from pyroglutamic acid with nucleophilic alkylidene transfer reagents is investigated. Good-to-modest yields of cyclopropanes were obtained with most sulfur ylides explored. Syn/anti selectivity was found to be dependent on the synthon as well as the sulfur ylide. This cyclopropanation methodology is used in the synthesis of arginine and glutamic acid analogues.

  DOI：

  10.1021/jo9816109
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5S,6R)-6-(aminomethyl)-3-aza-3-benzylbicyclo<3.1.0>hexyl-2-methanol 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 ammonium formate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanation Reactions of Pyroglutamic Acid-Derived Synthons with Akylidene Transfer Reagents

  摘要：

  The cyclopropanation of unsaturated lactams 1 and 3 derived from pyroglutamic acid with nucleophilic alkylidene transfer reagents is investigated. Good-to-modest yields of cyclopropanes were obtained with most sulfur ylides explored. Syn/anti selectivity was found to be dependent on the synthon as well as the sulfur ylide. This cyclopropanation methodology is used in the synthesis of arginine and glutamic acid analogues.

  DOI：

  10.1021/jo9816109