N2-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-N4-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-aspargine tert-butyl ester | 1139906-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N2-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-N4-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-aspargine tert-butyl ester
• CAS: 1139906-45-8
• 化学式: C₅₂H₅₇N₃O₁₀
• 分子量: 884.039
• InChiKey: KQAMYVGYXAZHBI-IAMBUHMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  159.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-N4-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-aspargine tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到N2-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-N4-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-aspargine
  参考文献：
  名称：

  甲壳动物雄性腺激素（AGH）的生物活性需要正确的二硫键配对：AGH的合成研究

  摘要：

  雄腺激素的土鳖，的（AGH）鼠妇，是异二聚体糖肽。在这项研究中，我们使用表达的蛋白质连接方法合成了具有均相N-连接聚糖的AGH。出乎意料的是，半合成肽的二硫键桥式排列不同于杆状病毒表达系统中制备的重组肽的二硫键排列，并且半合成肽在体内没有生物学活性。为了确认生物活性的丧失是由二硫键异构化引起的，通过选择性的二硫键形成化学合成了具有GlcNAc部分的AGH。这种合成的AGH在体内显示出生物活性。这些结果表明，AGH的天然构象不是最热力学稳定的形式，正确的二硫键对于赋予AGH活性很重要。

  DOI：

  10.1021/bi902100f
• 作为产物：
  描述：

  (Fmoc-Asp-O-Bu-t)2O 、 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖酰基叠氮化物 在 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以660 mg的产率得到N2-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-N4-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-aspargine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲壳动物雄性腺激素（AGH）的生物活性需要正确的二硫键配对：AGH的合成研究

  摘要：

  雄腺激素的土鳖，的（AGH）鼠妇，是异二聚体糖肽。在这项研究中，我们使用表达的蛋白质连接方法合成了具有均相N-连接聚糖的AGH。出乎意料的是，半合成肽的二硫键桥式排列不同于杆状病毒表达系统中制备的重组肽的二硫键排列，并且半合成肽在体内没有生物学活性。为了确认生物活性的丧失是由二硫键异构化引起的，通过选择性的二硫键形成化学合成了具有GlcNAc部分的AGH。这种合成的AGH在体内显示出生物活性。这些结果表明，AGH的天然构象不是最热力学稳定的形式，正确的二硫键对于赋予AGH活性很重要。

  DOI：

  10.1021/bi902100f

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activities of <i>N</i>-Glycosylated Derivatives of Tyrocidine A, a Macrocyclic Peptide Antibiotic
  作者：Honggang Hu、Jie Xue、Benjamin M. Swarts、Qianli Wang、Qiuye Wu、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/jm801577r

  日期：2009.4.9

  method for macrocyclic glycopeptide synthesis was developed and utilized to synthesize tyrocidine A and its glycosylated derivatives. The method is based on solid-phase peptide synthesis using 2-chlorotrityl resin as the solid-phase support and glycosyl amino acids as building blocks. After glycopeptides with fully protected glycans and side chains were released from the acid-labile resin, their C- and

  开发了一种有效且实用的大环糖肽合成方法，并将其用于合成酪氨酸A及其糖基化衍生物。该方法基于固相肽合成，其中2-氯三苯甲基树脂为固相载体，糖基氨基酸为结构单元。从酸不稳定的树脂中释放出具有完全保护的聚糖和侧链的糖肽后，它们的C-和N-末端在溶液中分子内偶联，以定量产率提供环状糖肽。该合成方法通常应适用于各种大环糖肽。合成酪氨酸A衍生物的生物学研究表明，将聚糖直接连接到酪氨酸A的Asn残基上可减少其抗菌活性，但通过简单的间隔子将聚糖连接到Asn却没有。这些结果揭示了聚糖对糖肽抗生素的活性，可能还有其结构的重要影响。