2,2-Dimethyl-4-oxooct-7-enal | 97330-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-4-oxooct-7-enal
• 英文别名: 2,2-dimethyl-4-oxooct-7-enal
• CAS: 97330-17-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: ZWFQGUOQAOCYHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-4-oxooct-7-enal 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 2-甲基-2-丁醇 、 CuI*P(n-Bu)3 、 硼烷 、 双氧水 、 氧气 、 lithium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (1R^*,3aR^*,6aR^*)-2,2-dimethyl-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1-(2-hydroxyethyl)-4-methylene-5-oxo-3a(1H)-pentaleneacetate
  参考文献：
  名称：

  A formal total synthesis of (.+-.)-quadrone.

  摘要：

  本文涉及一种抗肿瘤倍半萜类化合物（±）-四氢萘酮（1）的正式全合成。环戊烯酮（3）被转化为环丙烷衍生物（2），通过其位点选择性还原开环反应，以及通过C-1单元捕获烯醇中间体（16），得到二喹啉乙酸酯（17）。通过两步反应，17被转化为（1R*, 5R*, 6R*）-6-(2-羟基乙基)-7, 7-二甲基-2-亚甲基-3-氧代双环[3. 3. 0]辛烷-1-乙酸甲酯（19），该化合物已被证明是（±）-1的中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.436
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-oxopentanal ethylene acetal 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-4-oxooct-7-enal
  参考文献：
  名称：

  A formal total synthesis of (.+-.)-quadrone.

  摘要：

  本文涉及一种抗肿瘤倍半萜类化合物（±）-四氢萘酮（1）的正式全合成。环戊烯酮（3）被转化为环丙烷衍生物（2），通过其位点选择性还原开环反应，以及通过C-1单元捕获烯醇中间体（16），得到二喹啉乙酸酯（17）。通过两步反应，17被转化为（1R*, 5R*, 6R*）-6-(2-羟基乙基)-7, 7-二甲基-2-亚甲基-3-氧代双环[3. 3. 0]辛烷-1-乙酸甲酯（19），该化合物已被证明是（±）-1的中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.436

文献信息

• A formal total synthesis of (.+-.)-quadrone.
  作者：Chuzo Iwata、Masayuki Yamashita、Shohichi Aoki、Kenji Suzuki、Izumi Takahashi、Haruyuki Arakawa、Takeshi Imanishi、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1248/cpb.33.436

  日期：——

  This article deals with a formal total synthesis of (±)-quadrone (1), an antitumor sesquiterpene. The cyclopentenone (3) was trans-formed into cyclopropane derivative (2), a regioselective reductive ring opening of which and trapping of the enolate intermediate (16) by a C-1 unit afforded the diquinaneacetate (17). By a two-step sequence 17 was converted into methyl (1R*, 5R*, 6R*)-6-(2-hydroxyethyl)-7, 7-dimethyl-2-methylene-3-oxobicyclo [3. 3. 0] octane-1-acetate (19), which had already been proved to be an intermediate for (±)-1.

  本文涉及一种抗肿瘤倍半萜类化合物（±）-四氢萘酮（1）的正式全合成。环戊烯酮（3）被转化为环丙烷衍生物（2），通过其位点选择性还原开环反应，以及通过C-1单元捕获烯醇中间体（16），得到二喹啉乙酸酯（17）。通过两步反应，17被转化为（1R*, 5R*, 6R*）-6-(2-羟基乙基)-7, 7-二甲基-2-亚甲基-3-氧代双环[3. 3. 0]辛烷-1-乙酸甲酯（19），该化合物已被证明是（±）-1的中间体。
• Iwata; Suzuki; Aoki, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1986, vol. 34, # 12, p. 4939 - 4946
  作者：Iwata、Suzuki、Aoki、et al.

  DOI：——

  日期：——