2,2-dimethyl-4-oxopentanal ethylene acetal | 87802-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-oxopentanal ethylene acetal
• 英文别名: 4-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylpentan-2-one；2,2-dimethyl-4-oxopentanal ethylenacetal；2-Pentanone, 4-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methyl-；4-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methylpentan-2-one
• CAS: 87802-26-4
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: DTDUESHSCWUUHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-oxopentanal ethylene acetal 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 2-甲基-2-丁醇 、 CuI*P(n-Bu)3 、 硫酸 、 硼烷 、 双氧水 、 氧气 、 lithium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (1R^*,3aR^*,6aR^*)-2,2-dimethyl-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1-(2-hydroxyethyl)-4-methylene-5-oxo-3a(1H)-pentaleneacetate
  参考文献：
  名称：

  A formal total synthesis of (.+-.)-quadrone.

  摘要：

  本文涉及一种抗肿瘤倍半萜类化合物（±）-四氢萘酮（1）的正式全合成。环戊烯酮（3）被转化为环丙烷衍生物（2），通过其位点选择性还原开环反应，以及通过C-1单元捕获烯醇中间体（16），得到二喹啉乙酸酯（17）。通过两步反应，17被转化为（1R*, 5R*, 6R*）-6-(2-羟基乙基)-7, 7-二甲基-2-亚甲基-3-氧代双环[3. 3. 0]辛烷-1-乙酸甲酯（19），该化合物已被证明是（±）-1的中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.436
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-戊烯醛 在 氧气 、 对甲苯磺酸 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-4-oxopentanal ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  三喹烷倍半萜。(.+-.)-silphinene 的迭代、高度立体控制的合成

  摘要：

  合成这些 en 15 etapes a partir de la dimethyl-4,4 cyclopentene-2one。La Formation des noyaux cyclopentanes est obtenue par une double added d'un reactif Organiccuivrique fonctionnalise suivie d'une cyclisation aldol

  DOI：

  10.1021/ja00363a024

文献信息

• Photochemical Synthesis of 4-Oxobutanal Acetals and of 2-Hydroxycyclobutanone Ketals
  作者：Cristina Manfrotto、Mariella Mella、Mauro Freccero、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1021/jo982053t

  日期：1999.7.1

  substituted) in 1,3-dioxolane in the presence of a sensitizer (benzophenone or anthraquinone) led to 4-oxobutanal acetals in fair to excellent yield through a very simple procedure (workup in most cases by bulb-to-bulb distillation). The resulting acetals were irradiated to give 2-hydroxycyclobutanone ketals, again through a simple procedure that gave a good yield with open-chain aliphatic derivatives.

  在敏化剂（二苯甲酮或蒽醌）存在下，在 1,3-二氧戊环中辐照 1,3-二氧戊环中的 α,β-不饱和酮（脂肪族、开链和环状以及芳基取代的）导致 4-氧代丁醛缩醛的产率相当到极好通过一个非常简单的程序（在大多数情况下通过球对球蒸馏进行处理）。所得的缩醛经辐照得到 2-羟基环丁酮缩酮，同样通过一个简单的程序得到了开链脂肪族衍生物的良好收率。
• Iwata; Suzuki; Aoki, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1986, vol. 34, # 12, p. 4939 - 4946
  作者：Iwata、Suzuki、Aoki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Triquinane sesquiterpenes. An iterative, highly stereocontrolled synthesis of (.+-.)-silphinene
  作者：Leo A. Paquette、Andrea Leone-Bay

  DOI：10.1021/ja00363a024

  日期：1983.11

  Synthese en 15 etapes a partir de la dimethyl-4,4 cyclopentene-2one. La formation des noyaux cyclopentanes est obtenue par une double addition d'un reactif organocuivrique fonctionnalise suivie d'une cyclisation aldol

  合成这些 en 15 etapes a partir de la dimethyl-4,4 cyclopentene-2one。La Formation des noyaux cyclopentanes est obtenue par une double added d'un reactif Organiccuivrique fonctionnalise suivie d'une cyclisation aldol
• A formal total synthesis of (.+-.)-quadrone.
  作者：Chuzo Iwata、Masayuki Yamashita、Shohichi Aoki、Kenji Suzuki、Izumi Takahashi、Haruyuki Arakawa、Takeshi Imanishi、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1248/cpb.33.436

  日期：——

  This article deals with a formal total synthesis of (±)-quadrone (1), an antitumor sesquiterpene. The cyclopentenone (3) was trans-formed into cyclopropane derivative (2), a regioselective reductive ring opening of which and trapping of the enolate intermediate (16) by a C-1 unit afforded the diquinaneacetate (17). By a two-step sequence 17 was converted into methyl (1R*, 5R*, 6R*)-6-(2-hydroxyethyl)-7, 7-dimethyl-2-methylene-3-oxobicyclo [3. 3. 0] octane-1-acetate (19), which had already been proved to be an intermediate for (±)-1.

  本文涉及一种抗肿瘤倍半萜类化合物（±）-四氢萘酮（1）的正式全合成。环戊烯酮（3）被转化为环丙烷衍生物（2），通过其位点选择性还原开环反应，以及通过C-1单元捕获烯醇中间体（16），得到二喹啉乙酸酯（17）。通过两步反应，17被转化为（1R*, 5R*, 6R*）-6-(2-羟基乙基)-7, 7-二甲基-2-亚甲基-3-氧代双环[3. 3. 0]辛烷-1-乙酸甲酯（19），该化合物已被证明是（±）-1的中间体。